4-methyl-7-phenyl-2H-chromen-2-one | 781664-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-7-phenyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-Methyl-7-phenylchromen-2-one；4-methyl-7-phenylchromen-2-one
• CAS: 781664-78-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: MZFCBWZERDQJGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 吡啶 、 1-butyl-3-methylimidazolium chloroaluminate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 4-methyl-7-phenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下钯催化的4-甲基-7-九氟丁基磺酰氧基香豆素的铃木交联同时探索TBAF·3H 2 O作为碱和溶剂化剂

  摘要：

  通过利用钯催化的4-甲基-7-九氟丁基磺酰氧基香豆素与宽范围的钯催化的Suzuki交叉偶联反应，已开发出一种简捷，高效且简便的合成多种4-甲基-7-芳基/杂芳基香豆素的方案。微波辐射下各种电子硼酸的合成 在合适的催化剂，配体和碱的存在下，偶联反应顺利进行，以令人满意的至优异的产率得到联芳基。TBAF·3H 2的双重作用发现O作为溶剂以及溶剂，以及使用dppp作为具有适中咬合角（91°）的配体有助于反应成功。该优化条件的突出特征包括：反应时间短，产率高至优异以及对多种官能团的优异耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.01.002

文献信息

• Nickel-Catalyzed Suzuki–Miyaura Coupling of Heteroaryl Ethers with Arylboronic Acids
  作者：Xiao-Jian Li、Jin-Ling Zhang、Yu Geng、Zhong Jin

  DOI：10.1021/jo4005537

  日期：2013.5.17

  Nickel-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of heteroaryl ethers with arylboronic acids was described. Selective activation of the phenol C–O bonds was achieved by converting them into the corresponding aryl 2,4-dimethoxy-1,3,5-triazine-6-yl ethers, in which aryl C–O bond could be selectively cleaved with inexpensive, air-stable NiCl2(dppf) as a catalyst. Coupling of these readily accessible heteroaryl

  镍催化杂芳基醚与芳基硼酸的铃木-宫浦偶合。苯酚C-O键的选择性活化是通过将其转化为相应的芳基2,4-二甲氧基-1,3,5-三嗪-6-基醚来实现的，其中芳基C-O键可以用廉价的方法选择性裂解。 ，空气稳定的NiCl 2（dppf）作为催化剂。这些易于获得的杂芳基醚的偶联被证明对广泛的官能团具有耐受性。
• METHOD FOR PRODUCING POLYDIENES AND POLYDIENE COPOLYMERS WITH REDUCED COLD FLOW
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：US20140187725A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  A method for preparing a coupled polymer, the method comprising the steps of: (i) polymerizing monomer to form a reactive polymer, and (ii) reacting the reactive polymer with coumarin or a substituted coumarin compound.
• US9127092B2
  申请人：——

  公开号：US9127092B2

  公开（公告）日：2015-09-08
• Simultaneous exploration of TBAF·3H 2 O as a base as well as a solvating agent for the palladium catalyzed Suzuki cross-coupling of 4-methyl-7-nonafluorobutylsulfonyloxy coumarins under microwave irradiation
  作者：M. Nibin Joy、Yadav D. Bodke、K.K. Abdul Khader、Ayyiliyath M. Sajith、Talavara Venkatesh、A.K. Ajeesh Kumar

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.01.002

  日期：2016.2

  A concise, efficient and facile protocol for the synthesis of a variety of 4-methyl-7-aryl/heteroaryl coumarins has been developed by utilizing the palladium catalyzed Suzuki cross-coupling reaction of 4-methyl-7-nonafluorobutylsulfonyloxy coumarin with a wide range of electronically diverse boronic acids under microwave irradiation. In the presence of a suitable catalyst, ligand and base, the coupling

  通过利用钯催化的4-甲基-7-九氟丁基磺酰氧基香豆素与宽范围的钯催化的Suzuki交叉偶联反应，已开发出一种简捷，高效且简便的合成多种4-甲基-7-芳基/杂芳基香豆素的方案。微波辐射下各种电子硼酸的合成 在合适的催化剂，配体和碱的存在下，偶联反应顺利进行，以令人满意的至优异的产率得到联芳基。TBAF·3H 2的双重作用发现O作为溶剂以及溶剂，以及使用dppp作为具有适中咬合角（91°）的配体有助于反应成功。该优化条件的突出特征包括：反应时间短，产率高至优异以及对多种官能团的优异耐受性。