1,4-Benzoldipropinal | 152554-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-Benzoldipropinal
• 英文别名: 3,3'-(1,4-Phenylene)di(prop-2-ynal)；3-[4-(3-oxoprop-1-ynyl)phenyl]prop-2-ynal
• CAS: 152554-56-8
• 化学式: C₁₂H₆O₂
• 分子量: 182.178
• InChiKey: KRUODIJTCDSJMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Benzoldipropinal 在 三乙烯二胺 、 copper dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6,6'-(1,4-phenylene)bis(3-(chloromethyl)-5-(phenylselanyl)-2H-pyran-2-one)
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 丙醛醇的碘和硫属元素环化：进入功能化 2-吡喃酮

  摘要：

  在 ICl 或 PhSeSePh/PhSSPh-CuCl 2存在下，开发了丙二醇的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 醇的有效分子内环化。这种环化可以以良好的收率获得各种碘化或硫属化的 3-(氯甲基)-2-吡喃酮。获得的 2-吡喃酮的氯甲基很容易转化为引入其他方便的官能团，这允许进一步转化以合成各种含有 2-吡喃酮的分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01466
• 作为产物：
  描述：

  3,3’-(1,4-phenylene)bis(prop-2-yn-1-ol) 在 calcium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到1,4-Benzoldipropinal
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的方法，使用TEMPO和次氯酸钙轻度和选择性地氧化炔丙醇†

  摘要：

  在室温下，使用2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）将炔丙醇氧化为相应的醛和酮 次氯酸钙（Ca（OCl）2）。炔丙基二醇产生相应的二醛作为产物。发现该系统对于给电子基团和吸电子基团例如甲氧基和硝基取代的醇都是非常有效的。该方法不需要任何添加剂，并且证明了炔丙醇的受控选择性氧化可提供高达97％的分离产率。

  DOI：

  10.1039/c3ra41721b

文献信息

• High Birefringent Bisdiynes and Hexatriynes Based on Double Elimination of β-Substituted Sulfones
  作者：Fangguo Ye、Akihiro Orita、Jayamma Yaruva、Tatsuya Hamada、Junzo Otera

  DOI：10.1246/cl.2004.528

  日期：2004.5

  order to realize high birefringence, acetylenes with long molecular size such as bis(phenyldiynyl)benzenes 1 and diphenylhexatriynes 4 are synthesized successfully on the basis of double elimination of the β-substituted sulfones which can be prepared easily by reaction of benzyl or propargyl sulfones with propynal derivatives.

  为了实现高双折射，在β-取代砜双消除的基础上，成功合成了双(苯基二炔基)苯1和二苯基己三炔4等长分子乙炔，β-取代砜可以通过苄基或炔丙基砜的反应轻松制备与丙炔衍生物。
• Friederich, Rolf; Nieger, Martin; Voegtle, Fritz, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 7, p. 1723 - 1732
  作者：Friederich, Rolf、Nieger, Martin、Voegtle, Fritz

  DOI：——

  日期：——