N-[(E)-but-2-enyl]benzamide | 133523-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(E)-but-2-enyl]benzamide
• 英文别名: N-crotylbenzamide；(E)-N-(but-2-enyl)benzamide；N-benzoyl-(E)-1-amino-2-butene
• CAS: 133523-72-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: DOYSDDRHZMOEMB-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E)-but-2-enyl]benzamide 在 四(三苯基膦)镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以91%的产率得到(E)-N-(but-1-enyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Easy access to enamides: a mild nickel-catalysed alkene isomerization of allylamides

  摘要：

  首次证明了烯丙基酰胺在镍催化下的烯烃异构化反应可用于合成烯酰胺。研究发现，各种取代的 N-烯丙基酰胺是这种异构化反应的合适底物。同位素标记实验表明，这是一个分子内氢转移过程。

  DOI：

  10.1039/c3cc43875a
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-benzoyl-N-((E)-2-butenyl)-2-aminoethyl)-1,3-dioxolane 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以28%的产率得到N-benzoyl-N-(3-oxo-1-propyl)-(E)-1-amino-2-butene
  参考文献：
  名称：

  N-取代的 3-乙烯基-4-哌啶乙酸衍生物的合成研究

  摘要：

  两种新型 (E)-2-丁烯基)-5-氨基-2-戊烯酸酯 (Z)-4-[N-(3-buten1-yl)benzamido]-2-buten-1- 的合成和完整表征ol和(Z)-1-氯-4-[N-(3-丁烯-1-基)苯甲酰胺基]-2-丁烯被报道。这些被设计为预计的热烯环化的底物，导致 N-取代的 3-乙烯基-4 哌啶乙酸支架。尽管尚未发现这种烯环化的条件，但这些烯环化底物的制备容易为其未来的应用提供了希望。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.905

文献信息

• Access to Enantioenriched 1,<i>n</i>-Diamines via Ni-Catalyzed Hydroamination of Unactivated Alkenes with Weakly Coordinating Groups
  作者：Peng-Fei Yang、Jian-Xing Liang、Han-Tong Zhao、Wei Shu

  DOI：10.1021/acscatal.2c02892

  日期：2022.8.5

  chiral α-branched aliphatic amine motifs are important substructures in bioactive compounds and related molecules and serve as privileged chiral ligands in both organo- and transition-metal-catalysis. However, direct access to such structural motifs remains a formidable challenge. Herein, a straightforward method to access 1,n-diamines (n = 2, 3, 4) containing a chiral α-branched aliphatic amine is achieved

  具有手性 α-支链脂肪胺基序的对映体富集的 1,2- 和 1,3-二胺是生物活性化合物和相关分子中的重要子结构，并且在有机金属和过渡金属催化中都可作为优先的手性配体。然而，直接访问这些结构基序仍然是一项艰巨的挑战。在这里，一种直接的方法来访问 1, n -二胺 ( n= 2, 3, 4) 含有手性 α-支链脂肪胺是通过镍催化的未活化脂肪烯烃的不对称氢化胺化实现的。在远程弱配位基团的促进下，该反应适用于末端和内部未活化的烯烃，以良好的收率和具有多种取代模式的优异对映选择性提供对映富集的 1,2-、1,3- 和 1,4-二胺前体。未活化的脂肪族烯烃在 Ni-H 存在下充当仲烷基亲核试剂替代物，与胺化试剂对映选择性地形成 C-N 键。此外，反应在室温下进行，具有优异的官能团耐受性。
• Ligand-Controlled NiH-Catalyzed Regiodivergent and Enantioselective Hydroamination of Alkenyl Amides
  作者：Leipeng Xie、Jimin Liang、Haohao Bai、Xuanyu Liu、Xiao Meng、Yuan-Qing Xu、Zhong-Yan Cao、Chao Wang

  DOI：10.1021/acscatal.3c01845

  日期：2023.8.4

  commercially available bidentate nitrogen-containing ligands, which enables delivery of 1,1-, 1,2-, and 1,3-diamines with good-to-excellent regioselectivity starting from the same substrates. A broad range of O-benzoylhydroxylamine electrophiles with different functional groups can be installed via Ni migration or nonmigration. Moreover, these predicable and positionally selective protocols provide a

  过渡金属催化的烯烃远程氢官能化仍然是化学合成中有效但具有挑战性的方案。在此，我们报道了一种配体控制、导向基团辅助的策略，以促进 NiH 催化的具有弱配位酰胺基团的未活化烯烃的位点选择性（α、β 或 γ）氢胺化。成功的关键在于使用适当且市售的二齿含氮配体，这使得能够从相同的配体开始以良好至优异的区域选择性递送1,1-、1,2-和1,3-二胺基材。广泛的O具有不同官能团的-苯甲酰羟胺亲电子试剂可以通过Ni迁移或非迁移安装。此外，这些可预测的位置选择性方案提供了一种对映选择性合成高价值的 1,2-二胺（通过远程脂肪族 C-H 胺化）和 1,3-二胺的方法。
• Curran, Dennis P.; Gothe, Scott A.; Choi, Sung-Mo, Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 1371 - 1395
  作者：Curran, Dennis P.、Gothe, Scott A.、Choi, Sung-Mo

  DOI：——

  日期：——
• Organoselenium- and proton-mediated cyclization reactions of allylic amides and thioamides. Syntheses of 2-oxazolines and 2-thiazolines
  作者：Lars Engman

  DOI：10.1021/jo00010a045

  日期：1991.5

  A variety of allylic amides and thioamides were treated with phenylselenenyl bromide in chloroform to give, via 5-exo cyclization, 2-oxazolines and 2-thiazolines, respectively, carrying a (phenylselenenyl)methyl substituent in the 5-position. In some cases (N-crotyl- and N-cinnamylamides/thioamides), dihydro-1,3-oxazines/-thiazines were formed via 6-endo cyclization. The phenylselenenyl group of the cyclofunctionalization products was slowly eliminated by treatment with m-chloroperbenzoic acid to introduce unsaturation in the resulting oxazoline/thiazoline. Reductive removal of the phenylselenenyl group was effected by treatment with triphenyltin hydride. This reaction was sometimes accompanied by a rearrangement of the heterocyclic ring. Proton-induced cyclizations of allylic thioamides to give 2-thiazolines was slowly but efficiently effected in boiling toluene containing a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid.
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  作者：Klaus Neuschütz、Jean-Mary Simone、Thomas Thyrann、Reinhard Neier

  DOI：10.1002/1522-2675(20001004)83:10<2712::aid-hlca2712>3.0.co;2-d

  日期：2000.10.4

  We report the synthesis of N-benzyl-N-[(E)-buta-1,3-dienyl]propanamide (6) and its corresponding O-silyl-subitituted ketene N,O-acetal 7 and their Diels-Alder reaction. Propanamide G reacted smoothly, whereas the yield obtained from 7 was low, probably due to polymerization of the dienophile induced by electron transfer. The ketene N,O-acetals 27a-g were synthesized starting from the corresponding benzamides 25a-e (Scheme 9). The ketene N,O-acetals 27a-g showed increased stabilities and underwent amino-Claisen rearrangements under thermal conditions. Using catalysts, interesting side reactions leading either to the annulated systems, rac-35-37 or to a beta -lactam rac-34 were observed.