3-(2-(tert-butylamino)-1-hydroxyethyl)-5-hydroxyphenyl N,N-dimethylcarbamate | 81732-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-(tert-butylamino)-1-hydroxyethyl)-5-hydroxyphenyl N,N-dimethylcarbamate
• 英文别名: bambuterol C；Carbamic acid, dimethyl-, 3-(2-((1,1-dimethylethyl)amino)-1-hydroxyethyl)-5-hydroxyphenyl ester；[3-[2-(tert-butylamino)-1-hydroxyethyl]-5-hydroxyphenyl] N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 81732-67-4
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₄
• 分子量: 296.367
• InChiKey: ZFYNJGOPBVNUDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯乙酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(2-(tert-butylamino)-1-hydroxyethyl)-5-hydroxyphenyl N,N-dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  一种制备班布特罗杂质C的方法

  摘要：

  本发明一种制备班布特罗杂质C的方法，属于化学药物制备技术领域。包括下述步骤：(1)、1‑(3，5‑二羟基苯基)乙酮和N，N‑二甲氨基甲酰氯反应，得式I化合物；(2)、式I化合物与溴化铜、乙酸乙酯混合、氯仿反应，得式II化合物；(3)、式II化合物与硼氢化钠、甲醇反应，得式III化合物；式III化合物与乙腈、四氢呋喃、碳酸钾反应，得式IV化合物；(4)、式IV化合物溶于叔丁胺中，反应过夜，将反应液减压蒸馏，纯化得到式V化合物。本发明具有以下优点：首次合成班布特罗杂质C为班布特罗提供了合格的杂质C对照品；采用实验室常用溶剂，易得；处理结合绿色环保，使用乙酸乙酯等安全溶剂，低毒；工艺易操作，能耗少，纯度高。

  公开号：

  CN105859589B

文献信息

• [EN] APPLICATION OF R-CARBAMATE-β-PHENYLETHANOLAMINE COMPOUND IN TREATMENT OF LEARNING AND MEMORY DEFECTS AND NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] APPLICATION D'UN COMPOSÉ R-CARBAMATE-β-PHÉNYLÉTHANOLAMINE DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES DE L'APPRENTISSAGE ET DE LA MÉMOIRE ET DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES<br/>[ZH] R-氨基甲酸酯-β-苯乙醇胺类化合物治疗学习和记忆缺陷以及神经退行性疾病的应用
  申请人：[en]TAN, Wen;[zh]谭文

  公开号：WO2022262873A2

  公开（公告）日：2022-12-22

  本发明公开了包括R-班布特罗在内的R-氨基甲酸酯-β-苯乙醇胺类似物的新用途，用于治疗学习、记忆缺陷和神经退行性疾病，并减少副作用。
• New use of carbamate ß phenylethanolamine analogues for enhancing intracellular clearance of LDL cholesterol and for combining therapy with statins to enhance the efficacy and reduce adverse effects
  申请人：TAN Wen

  公开号：US20210290580A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The invention related to the use of carbamate-β-phenylethanolamine analogues for up-regulating of LDL receptors, facilitating uptake of extracellular LDL cholesterol and reducing intercellular total cholesterol. It also related to use of carbamate-β-phenylethanolamine analogues and statins or other lipid lowering agents as combined therapies for synergic effects in lowering LDL cholesterol as well as for reducing adverse effects.
• [EN] NEW USE OF CARBAMATE β PHENYLETHANOLAMINE ANALOGUES FOR ENHANCING INTRACELLULAR CLEARANCE OF LDL CHOLESTEROL AND FOR COMBINING THERAPY WITH STATINS TO ENHANCE THE EFFICACY AND REDUCE ADVERSE EFFECTS<br/>[FR] NOUVELLE UTILISATION D'ANALOGUES DE CARBAMATE-β-PHÉNYLÉTHANOLAMINE POUR AMÉLIORER LA CLAIRANCE INTRACELLULAIRE DE CHOLESTÉROL LDL ET POUR COMBINER UNE THÉRAPIE AVEC DES STATINES POUR AMÉLIORER L'EFFICACITÉ ET RÉDUIRE LES EFFETS INDÉSIRABLES
  申请人：TAN WEN

  公开号：WO2020028124A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The invention related to the use of carbamate-β- phenylethanolamine analogues for up-regulating of LDL receptors, facilitating uptake of extracellular LDL cholesterol and reducing intercellular total cholesterol. It also related to use of carbamate-β- phenylethanolamine analogues and statins or other lipid lowering agents as combined therapies for synergic effects in lowering LDL cholesterol as well as for reducing adverse effects.
• 一种制备班布特罗杂质C的方法
  申请人：深圳市康立生生物科技有限公司

  公开号：CN105859589B

  公开（公告）日：2018-09-28

  本发明一种制备班布特罗杂质C的方法，属于化学药物制备技术领域。包括下述步骤：(1)、1‑(3，5‑二羟基苯基)乙酮和N，N‑二甲氨基甲酰氯反应，得式I化合物；(2)、式I化合物与溴化铜、乙酸乙酯混合、氯仿反应，得式II化合物；(3)、式II化合物与硼氢化钠、甲醇反应，得式III化合物；式III化合物与乙腈、四氢呋喃、碳酸钾反应，得式IV化合物；(4)、式IV化合物溶于叔丁胺中，反应过夜，将反应液减压蒸馏，纯化得到式V化合物。本发明具有以下优点：首次合成班布特罗杂质C为班布特罗提供了合格的杂质C对照品；采用实验室常用溶剂，易得；处理结合绿色环保，使用乙酸乙酯等安全溶剂，低毒；工艺易操作，能耗少，纯度高。