6-Bromofuro[2,3-f][1,3]benzodioxol-7-one | 857062-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-Bromofuro[2,3-f][1,3]benzodioxol-7-one
• CAS: 857062-49-8
• 化学式: C₉H₅BrO₄
• 分子量: 257.04
• InChiKey: CHMPSKODJNSMAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromofuro[2,3-f][1,3]benzodioxol-7-one 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 6-(4-Chlorophenyl)furo[2,3-f][1,3]benzodioxol-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过酮的新型 α-芳基化高效合成 Rocaglaols

  摘要：

  Rocaglaols 是具有一系列生物活性的天然产物。一种用于酮的 α-芳基化的新合成方法允许合成以前无法获得的 Rocaglaol 衍生物。关键序列由先前未报道的 Suzuki 型反应组成，该反应使用溴化甲硅烷基烯醇醚作为底物，然后对芳基化甲硅烷基烯醇醚进行脱保护。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400891
• 作为产物：
  描述：

  5,6-Methylendioxy-cumaranon-(3) 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以32%的产率得到6-Bromofuro[2,3-f][1,3]benzodioxol-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过酮的新型 α-芳基化高效合成 Rocaglaols

  摘要：

  Rocaglaols 是具有一系列生物活性的天然产物。一种用于酮的 α-芳基化的新合成方法允许合成以前无法获得的 Rocaglaol 衍生物。关键序列由先前未报道的 Suzuki 型反应组成，该反应使用溴化甲硅烷基烯醇醚作为底物，然后对芳基化甲硅烷基烯醇醚进行脱保护。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400891

文献信息

• A Highly Efficient Synthesis of Rocaglaols by a Novel ?-Arylation of Ketones
  作者：Nicole Diedrichs、Jacques P. Ragot、Kai Thede

  DOI：10.1002/ejoc.200400891

  日期：2005.5

  exhibiting a range of biological activities. A new synthetic method for the α-arylation of ketones allows for the synthesis of previously inaccessible rocaglaol derivatives. The key sequence consists of a previously unreported Suzuki type reaction using brominated silyl enol ethers as substrates followed by deprotection of the arylated silyl enol ethers. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  Rocaglaols 是具有一系列生物活性的天然产物。一种用于酮的 α-芳基化的新合成方法允许合成以前无法获得的 Rocaglaol 衍生物。关键序列由先前未报道的 Suzuki 型反应组成，该反应使用溴化甲硅烷基烯醇醚作为底物，然后对芳基化甲硅烷基烯醇醚进行脱保护。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)