(5-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-4H-pyrazol-1-yl)-(4-methylphenyl)methanone | 82366-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-4H-pyrazol-1-yl)-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 82366-06-1
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: NJASOTSYSVYTFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-4H-pyrazol-1-yl)-(4-methylphenyl)methanone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到3-methyl-5-phenyl-1-p-toluoyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  由1,2-烯酮和酰肼高度区域选择性地合成1-酰基-5-羟基吡唑啉和1-酰基吡唑

  摘要：

  在不存在任何催化剂的情况下，通过1,2-炔酮与酰肼的缩合，已实现了1-酰基-5-羟基吡唑啉的温和且高度区域选择性的合成。此外，在BF 3 ·Et 2 O的促进下，所获得的1-酰基-5-羟基吡唑啉可以容易地转化为1-酰基吡唑。还发现1-酰基吡唑可以直接由烯丙基酮和酰肼通过一锅法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.046
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-benzoic acid N'-((Z)-1-methyl-3-oxo-3-phenyl-propenyl)-hydrazide 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 (5-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-4H-pyrazol-1-yl)-(4-methylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Yakimovich, S. I.; Nikolaev, V. N.; Kutsenko, E. Yu., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 662 - 669

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Yakimovich, S. I.; Nikolaev, V. N.; Kutsenko, E. Yu., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 662 - 669
  作者：Yakimovich, S. I.、Nikolaev, V. N.、Kutsenko, E. Yu.

  DOI：——

  日期：——
• Highly regioselective and practical synthesis of 1-acyl-5-hydroxypyrazolines and 1-acyl pyrazoles from 1,2-allenic ketones and hydrazides
  作者：Shenghai Guo、Jiliang Wang、Dongqiang Guo、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.046

  日期：2012.9

  A mild and highly regioselective synthesis of 1-acyl-5-hydroxypyrazolines has been achieved through the condensation of 1,2-allenic ketones with hydrazides in the absence of any catalyst. Moreover, the obtained 1-acyl-5-hydroxypyrazolines can be easily transformed into 1-acyl pyrazoles under the promotion of BF3·Et2O. It was also found that 1-acyl pyrazoles can be produced directly from allenic ketones

  在不存在任何催化剂的情况下，通过1,2-炔酮与酰肼的缩合，已实现了1-酰基-5-羟基吡唑啉的温和且高度区域选择性的合成。此外，在BF 3 ·Et 2 O的促进下，所获得的1-酰基-5-羟基吡唑啉可以容易地转化为1-酰基吡唑。还发现1-酰基吡唑可以直接由烯丙基酮和酰肼通过一锅法。