(E)-N-octylidenebenzylamine | 380242-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-octylidenebenzylamine
• 英文别名: (E)-N-benzyloctan-1-imine
• CAS: 380242-96-6
• 化学式: C₁₅H₂₃N
• 分子量: 217.354
• InChiKey: LPFUOLCTDIVZRA-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-octylidenebenzylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-辛基-苯甲胺
  参考文献：
  名称：

  在 TpRh(C2H4)2/PPh3 系统催化下将伯胺和仲胺反马尔科夫尼科夫加成到末端炔烃

  摘要：

  末端炔烃在 TpRh(C2H4)2/PPh3（Tp = 三吡唑基硼酸酯）存在下与仲胺反应，得到抗马尔科夫尼科夫 E-烯胺。Tp 和 PPh3 配体对于反应都是必不可少的。该反应耐受末端炔烃上的官能团，例如酯、腈和甲硅烷氧基。伯胺也以反马尔科夫尼科夫方式加到末端炔烃上，产生相应的亚胺。亚乙烯基-铑配合物的形成，然后是亚乙烯基-金属中间体的α-碳原子上的胺氮分子间亲核攻击，这可能是催化反应的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja075484e
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 苄胺 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以52%的产率得到(E)-N-octylidenebenzylamine
  参考文献：
  名称：

  在 TpRh(C2H4)2/PPh3 系统催化下将伯胺和仲胺反马尔科夫尼科夫加成到末端炔烃

  摘要：

  末端炔烃在 TpRh(C2H4)2/PPh3（Tp = 三吡唑基硼酸酯）存在下与仲胺反应，得到抗马尔科夫尼科夫 E-烯胺。Tp 和 PPh3 配体对于反应都是必不可少的。该反应耐受末端炔烃上的官能团，例如酯、腈和甲硅烷氧基。伯胺也以反马尔科夫尼科夫方式加到末端炔烃上，产生相应的亚胺。亚乙烯基-铑配合物的形成，然后是亚乙烯基-金属中间体的α-碳原子上的胺氮分子间亲核攻击，这可能是催化反应的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja075484e

文献信息

• Acceptorless dehydrogenative construction of CN and CC bonds through catalytic aza-Wittig and Wittig reactions in the presence of an air-stable ruthenium pincer complex
  作者：Nandita Biswas、Kalicharan Das、Bitan Sardar、Dipankar Srimani

  DOI：10.1039/c8dt04725a

  日期：——

  aza-Wittig type reaction. The reaction is catalyzed by an acridine-derived ruthenium pincer complex and does not use any oxidant. The present protocol offers a wide substrate scope, including aliphatic, aryl or heteroaryl alcohol/azides. This expeditious protocol was successfully applied to construct a CC bond directly from alcohol via dehydrogenative Wittig reaction. Furthermore, the synthesis of structurally

  C N键的构建是通过aza-Wittig型反应将醇与叠氮化物进行脱氢偶联而实现的。该反应由an啶衍生的钌钳配合物催化，并且不使用任何氧化剂。本协议提供了广泛的底物范围，包括脂族，芳基或杂芳基醇/叠氮化物。该快速方案已成功应用于通过脱氢Wittig反应直接从醇中构建C C键。此外，通过该方法还可以合成结构上重要的吡咯并[1,4]苯并二氮杂衍生物。
• Indium mediated Barbier-type allylation of aldimines in alcoholic solvents
  作者：Tirayut Vilaivan、Chutima Winotapan、Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01977-3

  日期：2001.12

  Barbier-type allylation of unactivated aldimines with allyl bromides in the presence of indium powder took place rapidly in alcoholic solvents to give homoallylic amines in fair to good yields.

  在铟粉存在下，未活化的亚胺与烯丙基溴的Barbier型烯丙基化反应在醇类溶剂中迅速发生，从而以均等到良好的收率得到均烯丙基胺。
• Asymmetric Synthesis of<i>β</i>-Amino-<i>α</i>-Hydroxy Acids through Lewis Acid-Mediated Addition of Ketene Acetal to Imines
  作者：Hyun-Joon Ha、Young-Gil Ahn、Jun-Sik Woo、Gwan Sun Lee、Won Koo Lee

  DOI：10.1246/bcsj.74.1667

  日期：2001.9

  Asymmetric synthesis of β-amino-α-hydroxy acids, key components of medicinally important molecules including Paclitaxel, KRI-1314, amastatin, and microginin, has been attained from the aldimine coupling of chiral imines N-alkylidene-(S)- or (R)-α-methylbenzylamine with (Z)-α-methoxyketene methyltrimethylsilyl acetal, followed by demethylation, hydrogenolysis, and hydrolysis.

  β-氨基-α-羟基酸（包括紫杉醇、KRI-1314、阿马司他汀和微精蛋白等药物分子的重要成分）的非对称合成是通过手性亚胺N-烯丙基-(S)-或(R)-α-甲基苄胺与(Z)-α-甲氧基乙烯酮甲基三甲基硅烷缩醛的醛胺偶联反应实现的，随后进行脱甲基、氢解和水解。