1-methoxy-1-(trimethylsiloxy)-2-phenylselenoprop-1-ene | 414858-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-1-(trimethylsiloxy)-2-phenylselenoprop-1-ene
• 英文别名: (1-methoxy-2-phenylselanyl-propenyloxy)-trimethyl-silane；{[1-Methoxy-2-(phenylselanyl)prop-1-en-1-yl]oxy}(trimethyl)silane；(1-methoxy-2-phenylselanylprop-1-enoxy)-trimethylsilane
• CAS: 414858-85-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂SeSi
• 分子量: 315.346
• InChiKey: PZNQVEXGUQJXEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.6±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-1-(trimethylsiloxy)-2-phenylselenoprop-1-ene 在 三氯化硼 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3S,4R,5S)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-3-phenylselanyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  丙酸酯基团的合成：非对映选择性串联反应涉及基于阴离子和自由基的过程

  摘要：

  本文报道了一种采用 Mukaiyama 反应与氢转移反应串联的策略，用于制作丙酸酯基序。手性 β-烷氧基醛上保护基团的性质和所用路易斯酸的类型各不相同，以调节串联反应的立体化学结果。因此，Mukaiyama 反应的络合模式受到控制（单齿或螯合），以提供合成或抗羟醛产物，自由基还原反应的前体。随后利用内环效应来控制氢转移步骤，从而可以实现顺式还原产物。以优异的产率和非对映选择性继续进行，所提出的合成序列可以访问syn-syn和syn-anti丙酸酯基序。

  DOI：

  10.1021/ja010805m
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 methyl α-(phenylseleno)propionate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1-methoxy-1-(trimethylsiloxy)-2-phenylselenoprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  使用连续不对称醛醇缩合反应和氧化脱硒反应，光学活性α-亚甲基-β-羟基酯，与森田-贝利斯-希尔曼加合物等同的化合物的对映选择性合成

  摘要：

  通过促进与手性二胺配位的Sn（OTf）2得到相应的具有在α-位的手性季中心的醛醇，已经开发了包括烷基硒烯基的四取代的乙烯酮甲硅烷基乙缩醛与醛的不对称醛醇缩合反应。这些羟醛化合物的轻度氧化脱硒作用产生旋光性α-亚甲基-β-羟基酯，它们对应于由不对称Morita-Baylis-Hillman反应制备的加合物。

  DOI：

  10.1021/jo051276y

文献信息

• A Bidirectional Approach to the Synthesis of Polypropionates: Synthesis of C1–C13 Fragment of Zincophorin and Related Isomers
  作者：Philippe Mochirian、François Godin、Ioannis Katsoulis、Isabelle Fontaine、Jean-François Brazeau、Yvan Guindon

  DOI：10.1021/jo2013884

  日期：2011.10.7

  structure–activity study of a bioactive natural product containing polypropionate subunits requires that its stereoisomers also be evaluated. Therefore, a general approach to synthesize these motifs is necessary. We describe herein the synthesis of the C1–C13 polypropionate subunit of zincophorin and isomers thereof using a two-reaction sequence: an aldol reaction using a mixture of tetrasubstituted enoxysilanes

  对含有聚丙烯酸酯亚基的生物活性天然产物的结构活性研究要求也对其立体异构体进行评估。因此，合成这些基序的一般方法是必要的。我们在本文中描述了使用两个反应序列合成锌卟啉的C1-C13丙酸亚基及其异构体的过程：两个反应过程均是在路易斯酸控制下，使用的是四取代的环氧硅烷混合物的羟醛反应和氢转移反应。适当的路易斯酸的选择决定了这些反应的立体化学结果。从战术角度来看，这项研究表明了如何在东西向或东西向两个方向上读取和构建聚丙烯酸酯序列。
• Synthesis of 2,3-Anti-3,4-anti and 2,3-Anti-3,4-syn Propionate Motifs:  A Diastereoselective Tandem Sequence of Mukaiyama and Free-Radical-Based Hydrogen Transfer Reactions
  作者：Yvan Guindon、Michel Prévost、Philippe Mochirian、Brigitte Guérin

  DOI：10.1021/ol025605+

  日期：2002.3.1

  [reaction: see text] Reported herein is a strategy employing a Mukaiyama reaction in tandem with a hydrogen transfer reaction for the elaboration of 2,3-anti-3,4-anti and 2,3-anti-3,4-syn propionate motifs. The mode of complexation is controlled through monodentate or chelate pathways for the Mukaiyama reaction to give access to either syn or anti aldol products, precursors of the free-radical reduction

  [反应：见正文]本文报道的是将Mukaiyama反应与氢转移反应串联使用的策略，用于合成2,3-抗-3,4-抗和2,3-抗-3,4-辛酸丙酸酯图案。通过Mukaiyama反应的单齿或螯合途径来控制络合方式，从而可以得到顺式或反式羟醛产物（自由基还原反应的前体）。路易斯酸硼用于通过环外途径控制自由基反应。
• Synthesis of polypropionate motifs containing the anti–anti unit
  作者：Philippe Mochirian、Benoit Cardinal-David、Brigitte Guérin、Michel Prévost、Yvan Guindon

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01557-5

  日期：2002.9

  Reported herein is the iteration of a strategy employing a Mukaiyama reaction in tandem with a hydrogen transfer reaction for the elaboration of four polypropionate motifs containing the anti-anti unit. In this process, Lewis acid acts as the key element in controlling the diastereoselectivity of each step, the outcome of which is >20:1 for all of the reactions performed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.