(1,4-phenylene)bis<(trimethylsiloxy)acetonitrile> | 71189-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1,4-phenylene)bis<(trimethylsiloxy)acetonitrile>
• 英文别名: [4-(cyanotrimethylsilanyloxymethyl)phenyl]trimethylsilanyloxyacetonitrile；2-[4-[Cyano(trimethylsilyloxy)methyl]phenyl]-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
• CAS: 71189-81-6
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₂Si₂
• 分子量: 332.55
• InChiKey: ZYYAGNSPWDJKGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,4-phenylene)bis<(trimethylsiloxy)acetonitrile> 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到terephthaloyl dicyanide
  参考文献：
  名称：

  Haerle, Helmut; Jochims, Johannes C., Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 4, p. 1400 - 1412

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 对苯二甲醛 在 zinc(II) iodide 作用下， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(1,4-phenylene)bis<(trimethylsiloxy)acetonitrile>
  参考文献：
  名称：

  立体选择性形成双（α-羟基酮）通过酶的碳氢键作用。

  摘要：

  描述了一种酶促方法，用于新型5和8型手性双（α-羟基酮），可以合成新的多齿配体用于不对称过渡金属催化。关键步骤是在芳族二醛和乙醛之间进行的第二次苯甲酰甲酸酯脱羧酶催化的CC键形成，并进行完全的立体控制。对映体富集的单加合物（S）-4（ee 88％）和（S）-7（ee 79％）的转化产生光学纯的（S，S）-5和（S，S）-8，除了少量的相应的非对映异构介观形式。

  DOI：

  10.1021/jo0010274

文献信息

• Deuchert,K. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 2045 - 2061
  作者：Deuchert,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• DEUCHERT K.; HERTENSTEIN U.; HUENIG S.; WEHNER G., CHEM. BER., 1979, 112, NO 6, 2045-2061
  作者：DEUCHERT K.、 HERTENSTEIN U.、 HUENIG S.、 WEHNER G.

  DOI：——

  日期：——
• HAERLE, H.;JOCHIMS, J. C., CHEM. BER., 1986, 119, N 4, 1400-1412
  作者：HAERLE, H.、JOCHIMS, J. C.

  DOI：——

  日期：——
• Haerle, Helmut; Jochims, Johannes C., Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 4, p. 1400 - 1412
  作者：Haerle, Helmut、Jochims, Johannes C.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Formation of Bis(α-hydroxy ketones) via Enzymatic Carboligation
  作者：Thomas Dünnwald、Michael Müller

  DOI：10.1021/jo0010274

  日期：2000.12.1

  The enzymatic approach to a novel class of chiral bis(alpha-hydroxy ketones) of type 5 and 8, which enable the synthesis of new multidentate ligands for asymmetric transition metal catalysis, is described. The key step is the second benzoylformate decarboxylase catalyzed C-C-bond formation between an aromatic dialdehyde and acetaldehyde, which proceeds with complete stereocontrol. Transformation of

  描述了一种酶促方法，用于新型5和8型手性双（α-羟基酮），可以合成新的多齿配体用于不对称过渡金属催化。关键步骤是在芳族二醛和乙醛之间进行的第二次苯甲酰甲酸酯脱羧酶催化的CC键形成，并进行完全的立体控制。对映体富集的单加合物（S）-4（ee 88％）和（S）-7（ee 79％）的转化产生光学纯的（S，S）-5和（S，S）-8，除了少量的相应的非对映异构介观形式。