(3R)-3-[(S)-(hydroxy)(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-butanolide | 566949-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-3-[(S)-(hydroxy)(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-butanolide
• 英文别名: (4R)-4-[(S)-(3,4-dimethoxyphenyl)-hydroxymethyl]oxolan-2-one
• CAS: 566949-60-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: SQNKFSSEORCAMM-NOZJJQNGSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  453.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 (3R)-3-[(S)-(hydroxy)(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-butanolide 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(3R)-3-[(S)-(3,4-dimethoxyphenyl)(triisopropylsilyloxy)methyl]-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the stereoisomers of neolignans morinol C and D

  摘要：

  Morinol C 和 morinol D 是以外消旋体形式从中药材 Morina chinensis 中分离出来的新木脂素。(1R,2R)-吗啉醇 C 和(1S,2R)-吗啉醇 D 由 (+)-(3R,4R)-4-(3,4 二甲基氧苯基)-3-特戊酰氧基甲基-4-丁内酯 4 合成。另一方面，(1S,2S)-吗啉醇 C 和(1R,2S)-吗啉醇 D 是由反醛醇产物 8 合成的。

  DOI：

  10.1039/b211801g
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(pivaloyloxymethyl)-4-butanolide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3R)-3-[(S)-(hydroxy)(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the stereoisomers of neolignans morinol C and D

  摘要：

  Morinol C 和 morinol D 是以外消旋体形式从中药材 Morina chinensis 中分离出来的新木脂素。(1R,2R)-吗啉醇 C 和(1S,2R)-吗啉醇 D 由 (+)-(3R,4R)-4-(3,4 二甲基氧苯基)-3-特戊酰氧基甲基-4-丁内酯 4 合成。另一方面，(1S,2S)-吗啉醇 C 和(1R,2S)-吗啉醇 D 是由反醛醇产物 8 合成的。

  DOI：

  10.1039/b211801g