(2R)-2-(furan-3-yl)-2-trimethylsilyloxyacetonitrile | 188481-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (2R)-2-(furan-3-yl)-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
• CAS: 188481-52-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₂Si
• 分子量: 195.293
• InChiKey: CQXQETGXYYKVHK-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(furan-3-yl)-2-trimethylsilyloxyacetonitrile 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1R,2S)-1-(furan-3-yl)-2-(methylamino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  麻黄碱的噻吩基和呋喃基类似物的立体选择性合成

  摘要：

  描述了分别从（R）-和（S）-氰醇开始的麻黄碱的噻吩基和呋喃类似物的立体选择性合成。在O-三甲基甲硅烷基保护的旋光性氰醇（R）-和（S）-3上添加甲基格氏试剂，然后将所得的亚氨基中间体氢化，得到具有高非对映选择性的赤型-2-氨基醇4。它们的还原甲基化导致对映体纯的噻吩类似物（1 S，2 S）-和（1R，2R）-6a ，（1 R，2 S）-和（1S，2R）-6b以及呋喃类似物（1S，2S）-6c和（1R，2S）-6d麻黄碱。新化合物的生物活性正在研究中。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00528-9
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 异丙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R)-2-(furan-3-yl)-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  麻黄碱的噻吩基和呋喃基类似物的立体选择性合成

  摘要：

  描述了分别从（R）-和（S）-氰醇开始的麻黄碱的噻吩基和呋喃类似物的立体选择性合成。在O-三甲基甲硅烷基保护的旋光性氰醇（R）-和（S）-3上添加甲基格氏试剂，然后将所得的亚氨基中间体氢化，得到具有高非对映选择性的赤型-2-氨基醇4。它们的还原甲基化导致对映体纯的噻吩类似物（1 S，2 S）-和（1R，2R）-6a ，（1 R，2 S）-和（1S，2R）-6b以及呋喃类似物（1S，2S）-6c和（1R，2S）-6d麻黄碱。新化合物的生物活性正在研究中。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00528-9

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Cyanohydrins by a Novel Aluminum Catalyst
  作者：Barry M. Trost、Silvia Martínez-Sánchez

  DOI：10.1055/s-2005-863716

  日期：——

  The development of a new chiral aluminum catalyst is reported. This catalyst has been applied efficiently to the asymmetric cyanosilylation of aldehydes.

  报道了一种新型手性铝催化剂的开发。该催化剂已有效地应用于醛的不对称氰基硅烷化。
• Stereoselective synthesis of thienyl and furyl analogues of ephedrine
  作者：Franz Effenberger、Joachim Eichhorn

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00528-9

  日期：1997.2

  The stereoselective syntheses of thienyl and furyl analogues of ephedrine starting from (R)- and (S)-cyanohydrins, respectively, are described. Addition of methyl Grignard to the O-trimethylsilyl protected optically active cyanohydrins (R)- and (S)-3 and hydrogenation of the resulting imino intermediates gives the erythro-2-amino alcohols 4 with high diastereoselectivity. Their reductive methylation

  描述了分别从（R）-和（S）-氰醇开始的麻黄碱的噻吩基和呋喃类似物的立体选择性合成。在O-三甲基甲硅烷基保护的旋光性氰醇（R）-和（S）-3上添加甲基格氏试剂，然后将所得的亚氨基中间体氢化，得到具有高非对映选择性的赤型-2-氨基醇4。它们的还原甲基化导致对映体纯的噻吩类似物（1 S，2 S）-和（1R，2R）-6a ，（1 R，2 S）-和（1S，2R）-6b以及呋喃类似物（1S，2S）-6c和（1R，2S）-6d麻黄碱。新化合物的生物活性正在研究中。