1-((4R,5R)-4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-5-nitro-4,5-dihydrofuran-3-yl)ethanone | 1258432-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4R,5R)-4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-5-nitro-4,5-dihydrofuran-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[(2R,3R)-3-(4-chlorophenyl)-5-methyl-2-nitro-2,3-dihydrofuran-4-yl]ethanone
• CAS: 1258432-61-9
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₄
• 分子量: 281.696
• InChiKey: KEKFJLSGEDMKDX-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(2-bromo-2-nitrovinyl)-4-chlorobenzene 、 乙酰丙酮 在 3-(tert-butylamino)-4-(((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-((4S,5S)-4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-5-nitro-4,5-dihydrofuran-3-yl)ethan-1-one 、 1-((4R,5R)-4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-5-nitro-4,5-dihydrofuran-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用双功能奎宁/方酸酰胺有机催化剂对映选择性合成 2,3-二氢呋喃

  摘要：

  不对称有机催化多米诺骨牌型 Michael-S N 2 反应提供了对映异构富集的二氢呋喃衍生物，可用作有价值的手性构件。在双功能奎宁衍生的空间位阻方酸酰胺（H 键供体）有机催化剂的存在下，允许各种 α-溴硝基烯烃和 1,3-二羰基化合物在优化条件下反应。本文中开发的条件在反应持续时间（1-6 小时vs. 24-96 小时）和反应温度（室温vs. -20 °C 至 -50 °C ）方面优于文献中已知的方法) 产生具有高达 97% ee 的良好对映选择性的非对映选择性产物。

  DOI：

  10.1039/d1nj05121k

文献信息

• Facile Domino Access to Chiral Mono-, Bi-, and Tricyclic 2,3-Dihydrofurans
  作者：Li-Ping Fan、Ping Li、Xin-Sheng Li、Dong-Cheng Xu、Meng-Meng Ge、Wei-Dong Zhu、Jian-Wu Xie

  DOI：10.1021/jo101935k

  日期：2010.12.17

  The asymmetric domino Michael-SN2 reaction of various 1,3-dicarbonyl compounds to α-bromonitroalkenes is described for the first time, employing readily available cinchona-derived bifunctional thioureas as organocatalysts. The novel transformations were highly regio-, chemo-, diastereo-, and enantioselective, which simultaneously gave the chiral tricyclic 2,3-dihydrofurans, bicyclic 2,3-dihydrofurans

  首次描述了各种1,3-二羰基化合物与α-溴硝基烯烃的不对称多米诺骨牌Michael-SN 2反应，采用金鸡纳衍生的双官能硫脲作为有机催化剂。新的转化是高度区域，化学，非对映体和对映体选择性的，同时产生具有两个邻位手性碳中心的手性三环2,3-二氢呋喃，双环2,3-二氢呋喃和四取代的2,3-二氢呋喃。
• Enantioselective synthesis of 2,3-dihydrofurans using a bifunctional quinine/squaramide organocatalyst
  作者：Zeynep Dilşad Susam、Merve Bozdemir、Gülsüm Gündoğdu、Cihangir Tanyeli

  DOI：10.1039/d1nj05121k

  日期：——

  Asymmetric organocatalytic domino type Michael-SN2 reactions give access to enantiomerically enriched dihydrofuran derivatives that can be used as valuable chiral building blocks. A variety of α-bromonitroalkenes and 1,3-dicarbonyl compounds were allowed to react under optimized conditions, in the presence of a bifunctional quinine-derived sterically encumbered squaramide (H-bond donor) organocatalyst

  不对称有机催化多米诺骨牌型 Michael-S N 2 反应提供了对映异构富集的二氢呋喃衍生物，可用作有价值的手性构件。在双功能奎宁衍生的空间位阻方酸酰胺（H 键供体）有机催化剂的存在下，允许各种 α-溴硝基烯烃和 1,3-二羰基化合物在优化条件下反应。本文中开发的条件在反应持续时间（1-6 小时vs. 24-96 小时）和反应温度（室温vs. -20 °C 至 -50 °C ）方面优于文献中已知的方法) 产生具有高达 97% ee 的良好对映选择性的非对映选择性产物。