3-Phenyltricyclo<4.3.1.1^3,8>undecan-4-one | 133189-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Phenyltricyclo<4.3.1.1^3,8>undecan-4-one
• 英文别名: 3-phenylhomoadamantan-4-one；3-phenyltricyclo[4.3.1.13,8]undecan-4-one
• CAS: 133189-63-6
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: NFYLBOUPOGYTAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenyltricyclo<4.3.1.1^3,8>undecan-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以99%的产率得到3-Phenyl-tricyclo[4.3.1.13,8]undecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  3-取代的4-高金刚烷基甲磺酸盐的溶剂分解。β-取代基效应能区分经典离子中间体和非经典离子中间体吗？

  摘要：

  在80％的乙醇水溶液中测定3-R-4-高金刚烷基甲磺酸盐（甲磺酸盐）（3）的溶剂分解速率。25°C时相对一阶速率常数为1·0（R = H），2·29（R = Ph），3·26（R = p-茴香基），73·6（R = Me）和209（R = Et）。3的甲醇分解反应产生了重排的甲醚和重排的烯烃，以及少量（0·9–3·4％）的未重排产物。加速作用的阶数表明，尽管3（R = H）通过经典离子中间体溶剂化，但过渡态仍涉及大量的σ参与。溶剂分解速率常数3的对数与1-R-2-金刚烷基甲苯磺酸盐（1）和1-R- exo的对数显示线性相关-2-降冰片烷基甲苯磺酸酯（2），表明β取代基对溶剂分解速率的线性自由能关系不是区分经典和非经典中间体的明确方法。

  DOI：

  10.1002/poc.610070904
• 作为产物：
  描述：

  1-adamantyl phenyl ketone hydrazone 在 dirhodium tetraacetate 、 barium permanganate 、 间氯过氧苯甲酸 、 calcium oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-Phenyltricyclo<4.3.1.1^3,8>undecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  共轭稳定的桥头烯烃：用苯基和甲氧羰基取代的非常稳定的 Homoadamant-3-enes 的形成和反应

  摘要：

  通过重氮前体 (1-金刚烷基) 重氮苯基甲烷 (7) 和甲基 (1-金刚烷基) 分解产生的金刚烷基卡宾 (-carbenoid) 中间体的 1,2- 碳位移，在高金刚烷的桥头处形成了共轭稳定的双键。 )重氮乙酸酯 (10)。在二氯甲烷中用 Rh2(OAc)4 催化分解为 4-苯基-和 4-甲氧基羰基取代的高金刚烷-3-烯 1 和 2 比光解或热解（FVP；在 7 的情况下，茚满-稠合高金刚烷是通过苯基卡宾重排然后插入桥连亚甲基产生的）。在 Rh 催化中，7 和 10 在己烷中和与 Rh2(NHCOCH3)4 的反应没有促进 1 和 2 的形成，这表明 Rh-卡宾配合物的极化结构参与了 1,2-碳位移。

  DOI：

  10.1021/ja953977q

文献信息

• A New Route to 3-Labeled or 3-Substituted 4-Homoadamantanones
  作者：Ken'ichi Takeuchi、Masayasu Yoshida、Mitsuo Nishida、Akira Kohama、Toshikazu Kitagawa

  DOI：10.1055/s-1991-26374

  日期：——

  The pinacol rearrangement of 3,4-dihydroxyhomoadamantanes containing carbon-13, deuterium, an alkyl, or an aryl substituent at the C-4 position provides a new route to the title compounds.

  C-4位含有碳-13、氘、烷基或芳基取代基的3,4-二羟基高金刚烷的频哪醇重排为获得标题化合物提供了一条新途径。