ethyl (Z)-3-[(4-bromophenyl)amino]-2-cyanoprop-2-enoate | 58286-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-3-[(4-bromophenyl)amino]-2-cyanoprop-2-enoate
• 英文别名: ethyl (2Z)-3-[(4-bromophenyl)amino]-2-cyanoprop-2-enoate；ethyl (Z)-3-(4-bromoanilino)-2-cyanoprop-2-enoate
• CAS: 58286-26-3
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 295.136
• InChiKey: CERDTJDPHMXSTI-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-[(4-bromophenyl)amino]-2-cyanoprop-2-enoate 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-溴-4-氯-喹啉-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED AMINOBENZYL HETEROARYL COMPOUNDS AS EGFR AND/OR PI3K INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS D'HÉTÉROARYLE D'AMINOBENZYLE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'EGFR ET/OU DE PI3K

  摘要：

  本公开涉及药物化学领域，涉及一类新的小分子化合物，其具有式I，或其药学上可接受的盐或溶剂化物，或其对映体，对映体混合物，两个或两个以上的非对映异构体混合物，或其同位素变体，其中变量环A、X、R1a、R1b、R2、R3、R4、m、n和p在本文中有所描述，其作为EGFR蛋白和PI3K蛋白的双重抑制剂。本公开进一步涉及将所述化合物用作治疗EGFR蛋白和/或PI3K蛋白介导的疾病和病状的治疗剂，例如癌症和其他疾病。

  公开号：

  WO2022140456A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl-2-cyano-3-ethoxyacrylate 、 4-溴苯胺 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl (Z)-3-[(4-bromophenyl)amino]-2-cyanoprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  An unusual CC⋯CO interaction in (Z)-3-[(4-halogenphenyl)amino]-2-cyanoprop-2-enoates

  摘要：

  (Z)-3-[(4-卤代苯基)氨基]-2-氰基丙烯酸酯中发现了一种不寻常的CC⋯CO相互作用，并通过密度泛函理论计算进行了解释。

  DOI：

  10.1039/c5nj01814e

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED AMINOBENZYL HETEROARYL COMPOUNDS AS EGFR AND/OR PI3K INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'HÉTÉROARYLE D'AMINOBENZYLE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'EGFR ET/OU DE PI3K
  申请人：MEKANISTIC THERAPEUTICS LLC

  公开号：WO2022140456A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  This disclosure is in the field of medicinal chemistry, and relates to a new class of small-molecules having the Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, or an enantiomer, a mixture of enantiomers, a mixture of two or more diastereomers, or an isotopic variant thereof, wherein the variables Ring A, X, R1a, R1b, R2, R3, R4, m, n, and p are described herein, which function as dual inhibitors of EGFR proteins and PI3K proteins. The disclosure further relates to the use of the compounds described herein as therapeutics for the treatment of diseases and conditions mediated by EGFR proteins and/or PI3K proteins, such as cancer and other diseases.

  本公开涉及药物化学领域，涉及一类新的小分子化合物，其具有式I，或其药学上可接受的盐或溶剂化物，或其对映体，对映体混合物，两个或两个以上的非对映异构体混合物，或其同位素变体，其中变量环A、X、R1a、R1b、R2、R3、R4、m、n和p在本文中有所描述，其作为EGFR蛋白和PI3K蛋白的双重抑制剂。本公开进一步涉及将所述化合物用作治疗EGFR蛋白和/或PI3K蛋白介导的疾病和病状的治疗剂，例如癌症和其他疾病。
• WO2023/69644
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Inhibition of Tpl2 kinase and TNFα production with quinoline-3-carbonitriles for the treatment of rheumatoid arthritis
  作者：Yonghan Hu、Neal Green、Lori K. Gavrin、Kristin Janz、Neelu Kaila、Huan-Qiu Li、Jennifer R. Thomason、John W. Cuozzo、J. Perry Hall、Sang Hsu、Cheryl Nickerson-Nutter、Jean-Baptiste Telliez、Lih-Ling Lin、Steve Tam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.08.102

  日期：2006.12

  The synthesis and structure-activity studies of a series of quinoline-3-carbonitriles as inhibitors of Tpl2 kinase are described. Potent inhibitors of Tpl2 kinase with selectivity against a panel of selected kinases in enzymatic assays and specificity in cell-based phosphorylation assays in LPS-treated human monocytes were identified. Selected inhibitors with moderate activity in human whole blood assay effectively inhibited LPS/D-Gal induced TNFalpha release when administered intraperitoneally in mice.
• An unusual CC⋯CO interaction in (Z)-3-[(4-halogenphenyl)amino]-2-cyanoprop-2-enoates
  作者：Zhenfeng Zhang、Nana Ma、Xiaopeng Xuan

  DOI：10.1039/c5nj01814e

  日期：——

  An unusual CC⋯CO interaction has been discovered in (Z)-3-[(4-halogenphenyl)amino]-2-cyanoprop-2-enoates and rationalized by the density functional theory calculations.

  (Z)-3-[(4-卤代苯基)氨基]-2-氰基丙烯酸酯中发现了一种不寻常的CC⋯CO相互作用，并通过密度泛函理论计算进行了解释。