N,N-diethyl-2,3,4-trimethoxybenzamide | 88440-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-2,3,4-trimethoxybenzamide
• CAS: 88440-82-8
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: DICQNRJSARTEEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2,3,4-trimethoxybenzamide 在 iron(III) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 1-丁基-3-甲基咪唑二(三氟甲基磺酰)酰亚胺 作用下， 反应 1.0h， 以75%的产率得到N,N-diethyl-2,3,4-trimethoxy-5-iodobenzamide
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化的N-碘代琥珀酰亚胺活化对芳烃的高度区域选择性碘化

  摘要：

  已经开发了铁（III）催化的用于芳烃的快速和高度区域选择性碘化的方法。使用由氯化铁（III）原位生成的强力路易斯酸，三氟化铁（III）和易于获得的基于三氟化物的离子液体，可以在宽范围的温和条件下活化N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和有效的碘化作用底物，包括生物活性化合物和分子显像剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02345
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N-diethyl-2,3,4-trimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  从植物的总合成或分离中获得的对二醌B和C及相关萘醌的抗肿瘤活性

  摘要：

  由于它们有希望的抗肿瘤和抗感染活性，二苯并二氢醌属于感兴趣的天然萘醌产品家族。特别地，已显示二oncoquinones A（5）和B（6）对利什曼原虫和多发性骨髓瘤细胞具有高活性，而对正常血细胞没有任何明显的毒性。它们对多发性骨髓瘤细胞系的有效浓度类似于美法仑（melphalan），一种用于B细胞淋巴瘤和多发性骨髓瘤的标准疗法的众所周知的DNA烷基化剂。我们报道了高度氧化的抗肿瘤剂dioncoquinone B（6）的第一个全合成及其新的甚至更高氧化的类似物dioncoquinones C（6）的分离。7），D（8）和E（9），来自pel粉的细胞培养。此外，还合成了这些化合物的几种衍生物，包括二oncoquinone C（7），并创建了一个小的萘醌文库。此外，针对此类化合物进行了首次结构-活性关系（SAR）研究，结果表明，C- 3，C- 5和C- 6的三个羟基中的每一个均需要改善的抗肿瘤作用活性和降低的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.09.012

文献信息

• Silver(I)-Catalyzed Iodination of Arenes: Tuning the Lewis Acidity of <i>N</i>-Iodosuccinimide Activation
  作者：Daugirdas T. Racys、Salaheddin A. I. Sharif、Sally L. Pimlott、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02761

  日期：2016.2.5

  A mild and rapid method for the iodination of arenes that utilizes silver(I) triflimide as a catalyst for activation of N-iodosuccinimide has been developed. The transformation was found to be general for a wide range of anisole, aniline, acetanilide, and phenol derivatives and allowed the late-stage iodination of biologically active compounds such as PIMBA, a SPECT imaging agent of breast cancer,

  已经开发了一种温和且快速的碘化碘的方法，该方法利用三氟甲磺酸银（I）作为活化N-碘代琥珀酰亚胺的催化剂。发现该转化对于广泛的苯甲醚，苯胺，对乙酰苯胺和苯酚衍生物是通用的，并且可以对生物活性化合物（如PIMBA，乳腺癌的SPECT成像剂和（-）-IBZM）进行后期碘化，一种多巴胺D 2受体拮抗剂。还使用一锅法将芳烃的放射性碘化方法进行了修改，该方法涉及原位生成[ 125 I] -N-碘代琥珀酰亚胺，然后进行银（I）催化的碘化。
• Khaldi, Mustapha, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 1, p. 7 - 13
  作者：Khaldi, Mustapha

  DOI：——

  日期：——
• Ortho-lithiated tertiary benzamides. Magnesium transmetalation and synthesis of phthalides and isocoumarins including mellein and kigelin
  作者：Mukund P. Sibi、M. A. Jalil Miah、V. Snieckus

  DOI：10.1021/jo00179a001

  日期：1984.3
• Dramatic effect of substituents and TMEDA additive on the regioselectivity of directed orthometalation of tetrasubstituted aromatics
  作者：M. Khaldi、F. Chrétien、Y. Chapleur

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85064-x

  日期：1994.1

  The regioselectivity of the directed orthometalation of terrasubstituted aromatic N,N-diethylamides was found to depend of the ring substituents and of the base used A dramatic effect of the additive TMEDA to s-butyllithium has been observed which could be explained in terms of steric bulk.