5-benzyl-8-isobutyl-10,11-dihydrodibenz[b,f]azepine-2-carboxylic acid | 179038-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5-benzyl-8-isobutyl-10,11-dihydrodibenz[b,f]azepine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 11-Benzyl-8-(2-methylpropyl)-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepine-3-carboxylic acid
• CAS: 179038-72-3
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₂
• 分子量: 385.506
• InChiKey: YRMDTCKVSSROEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-8-isobutyl-10,11-dihydrodibenz[b,f]azepine-2-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 三正丁胺 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-[2-[[5-benzyl-8-(2-methyl)propyl-10,11-dihydrodibenz[b,f]azepin-2-yl]carboxamido]phenoxy]butyric acid
  参考文献：
  名称：

  合成三环化合物作为类固醇5α-还原酶抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列与三环骨架相连的4-苯氧基丁酸衍生物，并将其作为5α-还原酶抑制剂进行了评估。这些化合物在大鼠附睾（2型）5α-还原酶抑制活性方面的结构活性关系显示：1）苯并[b，e]氧杂环丁酮11位的取代模式影响药效； 2）三环的亲脂性更高骨架提高了效能，而该骨架中碱性氮原子的存在不利于效能，并且3）容忍了氮杂骨架8位正丁基的异丁基取代。在研究的三环化合物中，4- [3- [5-苄基-8-（2-甲基）丙基-10,11-二氢二苯并[b，f]氮杂-2-2-羧酰胺基]苯氧基]丁酸（26）是大鼠2型5α-还原酶的最有效抑制剂，浓度为0.1 microM。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.552
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 11-benzyl-8-(2-methylpropyl)-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepine-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以59%的产率得到5-benzyl-8-isobutyl-10,11-dihydrodibenz[b,f]azepine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成三环化合物作为类固醇5α-还原酶抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列与三环骨架相连的4-苯氧基丁酸衍生物，并将其作为5α-还原酶抑制剂进行了评估。这些化合物在大鼠附睾（2型）5α-还原酶抑制活性方面的结构活性关系显示：1）苯并[b，e]氧杂环丁酮11位的取代模式影响药效； 2）三环的亲脂性更高骨架提高了效能，而该骨架中碱性氮原子的存在不利于效能，并且3）容忍了氮杂骨架8位正丁基的异丁基取代。在研究的三环化合物中，4- [3- [5-苄基-8-（2-甲基）丙基-10,11-二氢二苯并[b，f]氮杂-2-2-羧酰胺基]苯氧基]丁酸（26）是大鼠2型5α-还原酶的最有效抑制剂，浓度为0.1 microM。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.552