2-(N-benzyl-N-methylamino)-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carbaldehyde phenylhydrazone | 476208-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-(N-benzyl-N-methylamino)-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carbaldehyde phenylhydrazone
• 英文别名: 2-[Benzyl(methyl)amino]-3-[(phenylhydrazinylidene)methyl]pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 476208-10-3
• 化学式: C₂₃H₂₁N₅O
• 分子量: 383.453
• InChiKey: IBTSAAGXQFVYSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-benzyl-N-methylamino)-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carbaldehyde phenylhydrazone 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (3aR,6aR)-1,5-Diphenyl-3a,6a-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyrazole-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过的1,2-氢转移及其与烯烃双极性亲核剂的分子间环加成反应生成NH-偶氮甲亚胺中间体

  摘要：

  mild的热1,2-氢转移在温和条件下在4-氧代-4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-3-甲醛体系中生成NH-偶氮甲亚胺亚胺中间体。其中，应通过在4-位与羰基氧形成内部氢键来稳定所得的NH-偶氮甲亚胺。讨论了其与烯烃双极性亲和剂的平滑的立体选择性分子间环加成反应，得到吡唑烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00593-3
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(N-benzyl-N-methylamino)-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carbaldehyde phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  通过的1,2-氢转移及其与烯烃双极性亲核剂的分子间环加成反应生成NH-偶氮甲亚胺中间体

  摘要：

  mild的热1,2-氢转移在温和条件下在4-氧代-4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-3-甲醛体系中生成NH-偶氮甲亚胺亚胺中间体。其中，应通过在4-位与羰基氧形成内部氢键来稳定所得的NH-偶氮甲亚胺。讨论了其与烯烃双极性亲和剂的平滑的立体选择性分子间环加成反应，得到吡唑烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00593-3

文献信息

• Generation of NH-azomethine imine intermediates through the 1,2-hydrogen shift of hydrazones and their intermolecular cycloaddition reaction with olefinic dipolarophiles
  作者：Michihiko Noguchi、Satoshi Matsumoto、Masashi Shirai、Hidetoshi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00593-3

  日期：2003.6

  The thermal 1,2-hydrogen shift of the hydrazone generates the NH-azomethine imine intermediate in the 4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carbaldehyde system under mild conditions. Therein, the resulting NH-azomethine imine should be stabilized by forming an internal hydrogen bond with the carbonyl oxygen at the 4-position. Its smooth stereoselective intermolecular cycloaddition reaction with olefinic

  mild的热1,2-氢转移在温和条件下在4-氧代-4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-3-甲醛体系中生成NH-偶氮甲亚胺亚胺中间体。其中，应通过在4-位与羰基氧形成内部氢键来稳定所得的NH-偶氮甲亚胺。讨论了其与烯烃双极性亲和剂的平滑的立体选择性分子间环加成反应，得到吡唑烷衍生物。