5-溴-3-(羟基甲基)吡啶-2(1H)-酮 | 1227502-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-3-(羟基甲基)吡啶-2(1H)-酮
• 英文名称: 5-bromo-3-(hydroxymethyl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-Bromo-3-(hydroxymethyl)pyridin-2(1H)-one；5-bromo-3-(hydroxymethyl)-1H-pyridin-2-one
• CAS: 1227502-35-3
• 化学式: C₆H₆BrNO₂
• 分子量: 204.023
• InChiKey: OGSDHARUPWHNQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.782±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-溴-2-羟基烟酸	5-bromo-2-hydroxynicotinic acid	104612-36-4	C6H4BrNO3	218.007
  5-溴-2-羟基烟酸甲酯	methyl 5-bromo-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylate	120034-05-1	C7H6BrNO3	232.034

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-bromo-2-hydroxynicotinaldehyde	1227603-42-0	C6H4BrNO2	202.007

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-3-(羟基甲基)吡啶-2(1H)-酮 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydride 、 乙酸乙酯 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.84h， 生成 6-bromo-[1,2]oxathiino[6,5-b]pyridine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Development of oxathiino[6,5-b]pyridine 2,2-dioxide derivatives as selective inhibitors of tumor-related carbonic anhydrases IX and XII

  摘要：

  Oxathiino[6,5-b]pyridine 2,2-dioxides are identified as a new class of isoform-selective nanomolar inhibitors of tumor associated human carbonic anhydrases (hCA) IX and XII. At the same time they do not inhibit or poorly inhibit cytosolic isoforms hCA I and II. Oxathiino[6,5-b]pyridine 2,2-dioxides exhibited good antiproliferative properties on tumor cell lines MCF-7 (Human breast adenocarcinoma), A549 (human lung (alveolar) adenocarcinoma) and HeLa (epithelioid cervix carcinoma). (C) 2020 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112300
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羟基烟酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-溴-3-(羟基甲基)吡啶-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Novel Heterocyclic Compounds as Bromodomain Inhibitors

  摘要：

  本公开涉及一些化合物，这些化合物通过结合溴结构域对BET蛋白功能进行抑制，并且它们在治疗中的应用。

  公开号：

  US20140179648A1

文献信息

• [EN] ARYLMETHYLENE HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS KV1.3 POTASSIUM SHAKER CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES D'ARYLMÉTHYLÈNE UTILISÉS EN TANT QUE BLOQUEURS DES CANAUX POTASSIQUES KV1.3 DE TYPE SHAKER
  申请人：DE SHAW RES LLC

  公开号：WO2021071806A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  A compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof is described, wherein the substituents are as defined herein. Pharmaceutical compositions comprising the same and method of using the same are also described.

  描述了化合物的公式（I）或其药学上可接受的盐，其中取代基如本文所定义。还描述了包含相同化合物的药物组合物以及使用该药物的方法。
• [EN] SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF TLR7/8/9<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLE SUBSTITUÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TLR7/8/9
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019028302A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  Disclosed are compounds of Formula (I) or a salt thereof, wherein: Y is Formula (II), or Formula (III); R1, R2, R2a, R2b, R2c, R3, R4,R5, m, and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as inhibitors of signaling through Toll-like receptor 7, or 8, or 9, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating inflammatory and autoimmune diseases.

  揭示了Formula (I)或其盐的化合物，其中：Y为Formula (II)或Formula (III)；R1、R2、R2a、R2b、R2c、R3、R4、R5、m和n在此处有定义。还揭示了使用这些化合物作为信号通过Toll样受体7、8或9的抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗炎症性和自身免疫性疾病方面是有用的。
• Novel Heterocyclic Compounds as Bromodomain Inhibitors
  申请人：Liu Shuang

  公开号：US20140179648A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present disclosure relates to compounds, which are useful for inhibition of BET protein function by binding to bromodomains, and their use in therapy.

  本公开涉及一些化合物，这些化合物通过结合溴结构域对BET蛋白功能进行抑制，并且它们在治疗中的应用。
• NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：Zenith Epigenetics Ltd.

  公开号：EP2935253B1

  公开（公告）日：2018-08-01
• SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF TLR7/8/9
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3661926A1

  公开（公告）日：2020-06-10