(4S,5R)-4-methyl-5-tosyloxymethyltetrahydrofuran-2-one | 263710-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-4-methyl-5-tosyloxymethyltetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: [(2R,3S)-3-methyl-5-oxooxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 263710-63-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅S
• 分子量: 284.333
• InChiKey: JYJJUYNIULSWPR-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-methyl-5-tosyloxymethyltetrahydrofuran-2-one 在 copper(l) iodide potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3S,4S)-4-ethyl-3-methyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (-)-Serricornin

  摘要：

  A formal synthesis of sex pheromone (-)-serricornin was achieved via (4S,5S)-5-ethyl-4-methyltetrahydrofufan-2-one prepared from lipase PS-resolved (4S, 5R)-4-methyl-5-acetyloxymethyltetrahydrofuran-2-one.

  DOI：

  10.1080/00397910008087359
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-5-acetyloxymethyltetrahydrofuran-2-one 在 sodium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (4S,5R)-4-methyl-5-tosyloxymethyltetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (-)-Serricornin

  摘要：

  A formal synthesis of sex pheromone (-)-serricornin was achieved via (4S,5S)-5-ethyl-4-methyltetrahydrofufan-2-one prepared from lipase PS-resolved (4S, 5R)-4-methyl-5-acetyloxymethyltetrahydrofuran-2-one.

  DOI：

  10.1080/00397910008087359

文献信息

• Formal Synthesis of (-)-Serricornin
  作者：Hyun-Joon Ha、Yoon-Gil Yim

  DOI：10.1080/00397910008087359

  日期：2000.2

  A formal synthesis of sex pheromone (-)-serricornin was achieved via (4S,5S)-5-ethyl-4-methyltetrahydrofufan-2-one prepared from lipase PS-resolved (4S, 5R)-4-methyl-5-acetyloxymethyltetrahydrofuran-2-one.