1-(bromomethyl)-3-(methoxymethoxy)benzene | 220798-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(bromomethyl)-3-(methoxymethoxy)benzene
• CAS: 220798-50-5
• 化学式: C₉H₁₁BrO₂
• 分子量: 231.089
• InChiKey: ZBJAKLPSUWKYSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bromomethyl)-3-(methoxymethoxy)benzene 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(3-hydroxybenzyl)-5,6-dimethoxybenzo[d]isothiazol-3(2H)-one-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  2-（3-羟基苄基）苯并[d]异噻唑-3（2 H）-曼尼希碱衍生物作为潜在的多功能抗阿尔茨海默氏病药物

  摘要：

  设计了一系列2-（3-羟基苄基）苯并[ d ]异噻唑-3（2H）-一个曼尼希碱衍生物作为对抗阿尔茨海默氏病的潜在多功能剂。合成了十二种衍生物，并用各种生物活性对其进行了评估。在体外，生物学分析表明，大多数目标化合物是选择性的AChE抑制剂和良好的抗氧化剂。其中化合物6d和13D是显示出显著选择性的AChE抑制代表剂（IC 50  = 1.09μM和2.01μM，分别地），有效的抗氧化剂活性，自诱导A的中等抑制β 1-42聚集，选择性金属螯合活性与Fe 2+和Cu 2+，对H 2 O 2诱导的PC12细胞损伤具有优异的神经保护作用，并具有良好的血脑屏障通透性。此外，逐步降低被动回避测试表明6d和13d可以改善东pol碱引起的小鼠认知功能障碍。以上结果表明，可以将化合物6d和13d设想为用于进一步开发抗AD药物的多功能先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02725-6
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基甲氧基苄醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81.2%的产率得到1-(bromomethyl)-3-(methoxymethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  2-（3-羟基苄基）苯并[d]异噻唑-3（2 H）-曼尼希碱衍生物作为潜在的多功能抗阿尔茨海默氏病药物

  摘要：

  设计了一系列2-（3-羟基苄基）苯并[ d ]异噻唑-3（2H）-一个曼尼希碱衍生物作为对抗阿尔茨海默氏病的潜在多功能剂。合成了十二种衍生物，并用各种生物活性对其进行了评估。在体外，生物学分析表明，大多数目标化合物是选择性的AChE抑制剂和良好的抗氧化剂。其中化合物6d和13D是显示出显著选择性的AChE抑制代表剂（IC 50  = 1.09μM和2.01μM，分别地），有效的抗氧化剂活性，自诱导A的中等抑制β 1-42聚集，选择性金属螯合活性与Fe 2+和Cu 2+，对H 2 O 2诱导的PC12细胞损伤具有优异的神经保护作用，并具有良好的血脑屏障通透性。此外，逐步降低被动回避测试表明6d和13d可以改善东pol碱引起的小鼠认知功能障碍。以上结果表明，可以将化合物6d和13d设想为用于进一步开发抗AD药物的多功能先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02725-6

文献信息

• Carboxylic acid derivatives and drugs containing the same as the active ingredient
  申请人：ONO Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06506757B1

  公开（公告）日：2003-01-14

  A peroxisome proliferator activated receptor regulator containing a carboxylic acid derivative of formula (I) (wherein all symbols are as defined in the specification), a non-toxic acid thereof or a hydrate thereof as active ingredient. Because of having an effect of regulating PPAR, a compound of formula (I) is useful as a hypoglycemic agent, a hypolipidemic agent, a preventive and/or a remedy for diseases associating metabolic disorders (diabetes, obesity, syndrome X, hypercholesterolemia, hyperlipoproteinemia, etc.), hyperlipemia, atherosclerosis, hypertension, circulatory diseases, overeating, coronary heart diseases, etc., an HDL cholesterol-elevating agent, an LDL cholesterol and/or VLDL cholesterol-lowering agent and a drug for relief from risk factors of diseases or syndrome X.

  一种含有化学式(I)的羧酸衍生物的过氧化物酶增殖激活受体调节剂（其中所有符号均如规范中定义），其非毒性酸或其水合物作为活性成分。由于具有调节PPAR的作用，化学式(I)的化合物可用作降糖剂、降脂剂、与代谢紊乱（糖尿病、肥胖、X综合征、高胆固醇血症、高脂蛋白血症等）相关的疾病的预防和/或治疗、高脂血症、动脉粥样硬化、高血压、循环系统疾病、暴饮暴食、冠心病等，以及提高HDL胆固醇的药物、降低LDL胆固醇和/或VLDL胆固醇的药物，以及缓解疾病或X综合征风险因素的药物。
• Syntheses of cytotoxic novel arctigenin derivatives bearing halogen and alkyl groups on aromatic rings
  作者：Satoshi Yamauchi、Tuti Wukirsari、Yoshiaki Ochi、Hisashi Nishiwaki、Kosuke Nishi、Takuya Sugahara、Koichi Akiyama、Taro Kishida

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.070

  日期：2017.9

  lignano-9,9′-lactones (α,β-dibenzyl-γ-butyrolactone lignans), which showed the higher cytotoxicity than arctigenin, were synthesized. The well-known cytotoxic arctigenin showed activity against HL-60 cells (EC50 = 12 μM), however, it was inactive against HeLa cells (EC50 > 100 μM). The synthesized (3,4-dichloro, 2′-butoxy)-derivative 55 and (3,4-dichloro, 4′-butyl)-derivative 66 bearing the lignano-9

  合成了新的木质素-9,9'-内酯（α，β-二苄基-γ-丁内酯木脂素），其细胞毒性高于arctigenin。众所周知的细胞毒性artigenin对HL-60细胞具有活性（EC 50  = 12μM），但是对HeLa细胞没有活性（EC 50  > 100μM）。具有木质素-9,9'-内酯结构的合成的（3,4-二氯，2'-丁氧基）衍生物55和（3,4-二氯，4'-丁基）衍生物66的EC 50值为分别针对HL-60细胞10μM和9.4μM。对于HeLa细胞，衍生物66的EC 50值为27μM。通过将活性与相应的9,9'-环氧结构（四氢呋喃化合物）进行比较，表明了55和66的内酯结构对于更高活性的重要性。木质素9,9'-内酯芳香环上的取代基影响细胞毒性水平，差异超过10倍。
• Carboxylic acid derivative and a pharmaceutical composition containing the derivative as active ingredient
  申请人：Tajima Hisao

  公开号：US20050250824A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  A peroxisome proliferator activated receptor regulator containing a carboxylic acid derivative of formula (I) (wherein all symbols are as defined in the specification), a non-toxic acid thereof or a hydrate thereof as active ingredient. Because of having an effect of regulating PPAR, a compound of formula (I) is useful as a hypoglycemic agent, a hypolipidemic agent, a preventive and/or a remedy for diseases associating metabolic disorders (diabetes, obesity, syndrome X, hypercholesterolemia, hyperlipoproteinemia, etc.), hyperlipemia, atherosclerosis, hypertension, circulatory diseases, overeating, coronary heart diseases, etc., an HDL cholesterol-elevating agent, an LDL cholesterol and/or VLDL cholesterol-lowering agent and a drug for relief from risk factors of diseases or syndrome X.

  一种过氧化物酶体增殖物激活受体调节剂，包含化学式（I）的羧酸衍生物（其中所有符号如规范所定义），其非毒性酸或其水合物作为活性成分。由于具有调节PPAR的作用，化合物(I)可用作降血糖剂，降脂剂，预防和/或治疗代谢紊乱相关疾病（糖尿病，肥胖症，X综合症，高胆固醇血症，高脂蛋白血症等），高脂血症，动脉粥样硬化，高血压，循环系统疾病，暴饮暴食，冠心病等，一种HDL胆固醇升高剂，一种LDL胆固醇和/或VLDL胆固醇降低剂，以及一种缓解疾病或X综合症风险因素的药物。
• [EN] GLUCOSE TRANSPORT INHIBITORS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSPORT DE GLUCOSE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATIONS
  申请人：UNIV OHIO

  公开号：WO2017223473A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  Compounds that inhibit or reduce glucose transport and methods of using the compounds to treat cancer are provided herein.

  本文提供了抑制或减少葡萄糖转运的化合物以及使用这些化合物治疗癌症的方法。
• Preparation and Bioevaluation of ¹⁸F-Labeled Small-Molecular Radiotracers <i>via</i> Sulfur(VI) Fluoride Exchange Chemistry for Imaging of Programmed Cell Death Protein Ligand 1 Expression in Tumors
  作者：Xin Hu、Gaochao Lv、Di Hua、Nan Zhang、Qingzhu Liu、Shuai Qin、Lixia Zhang、Hongjie Xi、Ling Qiu、Jianguo Lin

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.3c00355

  日期：2023.8.7

  were selected for 18F-radiolabeling by sulfur(VI) fluoride exchange chemistry (SuFEx) to use for PET imaging. [18F]LGSu-1 and [18F]LGSu-2 were prepared by a one-step radiofluorination reaction in over 85% radioconversion and nearly 30% radiochemical yield. In B16–F10 melanoma cell assays, [18F]LGSu-1 (5.00 ± 0.06%AD) showed higher cellular uptake than [18F]LGSu-2 (2.55 ± 0.04%AD), in which cell uptake

  如今，肿瘤免疫治疗最有效的方法之一是阻断程序性细胞死亡蛋白1/程序性细胞死亡蛋白配体1（PD-1/PD-L1）免疫检查点。然而，选择从免疫检查点疗法中受益的患者仍然存在重大挑战。正电子发射断层扫描 (PET) 是一种非侵入性分子成像技术，提供了一种准确检测 PD-L1 表达的新方法，并可以更好地预测对 PD-1/PD-L1 靶向免疫治疗的反应。在这里，我们基于苯氧基甲基联苯支架设计并合成了一组新型的含芳基氟硫酸酯的小分子化合物（LGSu - 1、LGSu - 2、LGSu - 3和LGSu - 4 ）。经过时间分辨荧光共振能量转移（TR-FRET）分析筛选，最强效化合物LGSu - 1（半数抑制浓度（IC 50）：15.53 nM）和低亲和力化合物LGSu - 2（IC 50 : 189.70 nM) 作为对照，选择通过硫 (VI) 氟化物交换化学 (SuFEx) 进行18 F-放射性标记，以用于