methyl (2S,3R,4S)-4-acetyloxy-3-iodo-2-methoxy-1-pyrrolidinecarboxylate | 279671-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl (2S,3R,4S)-4-acetyloxy-3-iodo-2-methoxy-1-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3R,4S)-4-acetyloxy-3-iodo-2-methoxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 279671-70-4
• 化学式: C₉H₁₄INO₅
• 分子量: 343.118
• InChiKey: ANYNRPXVMPVTMU-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R,4S)-4-acetyloxy-3-iodo-2-methoxy-1-pyrrolidinecarboxylate 在 Grubbs catalyst first generation 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 methyl (3R,3aS,7aS)-3-acetyloxy-2,3,3a,4,7,7a-hehahydro-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tandem oxidative radical decarboxylation-β-iodination of amino acids. Application to the synthesis of chiral 2,3-disubstituted pyrrolidines

  摘要：

  A mild and efficient procedure for the tandem decarboxylation-halogenation of alpha-amino acids is reported. The iodine is introduced at previously unfunctionalized positions, in good yields. The methodology has been used for the diastereoselective synthesis of 2,3-disubstituted pyrrolidines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00188-x
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (2S,4R)-4-(acetyloxy)-1-(methoxycarbonyl)-2-pyrrolidinecarboxylic acid 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl (2R,3S,4S)-4-acetyloxy-3-iodo-2-methoxy-1-pyrrolidinecarboxylate 、 methyl (2S,3R,4S)-4-acetyloxy-3-iodo-2-methoxy-1-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tandem oxidative radical decarboxylation-β-iodination of amino acids. Application to the synthesis of chiral 2,3-disubstituted pyrrolidines

  摘要：

  A mild and efficient procedure for the tandem decarboxylation-halogenation of alpha-amino acids is reported. The iodine is introduced at previously unfunctionalized positions, in good yields. The methodology has been used for the diastereoselective synthesis of 2,3-disubstituted pyrrolidines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00188-x

文献信息

• Synthesis of 2,3-Disubstituted Pyrrolidines and Piperidines via One-Pot Oxidative Decarboxylation−β-Iodination of Amino Acids
  作者：Alicia Boto、Rosendo Hernández、Yolanda de León、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo015877a

  日期：2001.11.1

  of the solvent and the ring size of the starting amino acid are studied, as well as the nature of the protecting group on the nitrogen. The stereoselectivity of the reaction was also studied using chiral methyl (2S,4S)-4-acetyloxyproline-1-carboxylate (8). The products obtained can be manipulated to give bicyclic systems present in many natural products. By using the tandem decarboxylation-iodination-alkylation

  描述了2，3-二取代的吡咯烷和哌啶的新合成。这种温和的程序是基于α-氨基酸氨基甲酸酯或酰胺的一锅氧化脱羧-β-碘化。在先前未官能化的3-位引入碘。可以在C-2处引入不同的取代基，例如羟基，烷氧基，烯丙基，烷基等。仅获得C-2和C-3取代基之间的反式关系。研究了溶剂和起始氨基酸的环大小的影响，以及保护基团在氮上的性质。还使用手性（2S，4S）-4-乙酰氧基脯氨酸-1-羧酸甲酯（8）研究了反应的立体选择性。可以对获得的产物进行处理，以产生许多天然产物中存在的双环系统。