(2S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-phenylpropanenitrile | 1233718-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-phenylpropanenitrile
• CAS: 1233718-11-0
• 化学式: C₉H₆F₃NO
• 分子量: 201.148
• InChiKey: FFXHDJHFAYTIHJ-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-phenylpropanenitrile 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  菜Man中羟基腈裂解酶合成脂肪族和α-卤代酮氰醇

  摘要：

  研究了来自Manihot esculenta的羟腈裂解酶对酮底物的潜力。据观察，脂族链的长度是脂族非支链酮转化的关键参数。较小的底物容易被高对映体选择物转化，但是链长的延长导致酶活性的显着降低。对于许多卤代，在此尤其是氟化的苯乙酮衍生物，已经合成了具有良好至中等对映选择性的相应的氰醇。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300965
• 作为产物：
  描述：

  氢氰酸 、 2,2,2-三氟苯乙酮 在 (S)-hydroxynitrile lyase from Manihot esculenta 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醚 为溶剂， 反应 44.25h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  菜Man中羟基腈裂解酶合成脂肪族和α-卤代酮氰醇

  摘要：

  研究了来自Manihot esculenta的羟腈裂解酶对酮底物的潜力。据观察，脂族链的长度是脂族非支链酮转化的关键参数。较小的底物容易被高对映体选择物转化，但是链长的延长导致酶活性的显着降低。对于许多卤代，在此尤其是氟化的苯乙酮衍生物，已经合成了具有良好至中等对映选择性的相应的氰醇。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300965

文献信息

• Synthesis of Aliphatic and α-Halogenated Ketone Cyanohydrins with the Hydroxynitrile Lyase from <i>Manihot esculenta</i>
  作者：Johannes Diebler、Jan von Langermann、Annett Mell、Martin Hein、Peter Langer、Udo Kragl

  DOI：10.1002/cctc.201300965

  日期：2014.4

  The potential of the hydroxynitrile lyase from Manihot esculenta towards ketone substrates was investigated. It was observed that the length of the aliphatic chain is a key parameter for the conversion of aliphatic, non‐branched ketones. Smaller substrates are readily converted with high enantioselectivites, but the elongation of the chain length causes a significant loss in enzyme activity. For a

  研究了来自Manihot esculenta的羟腈裂解酶对酮底物的潜力。据观察，脂族链的长度是脂族非支链酮转化的关键参数。较小的底物容易被高对映体选择物转化，但是链长的延长导致酶活性的显着降低。对于许多卤代，在此尤其是氟化的苯乙酮衍生物，已经合成了具有良好至中等对映选择性的相应的氰醇。