N-phenyl-N'-(2-cyanothieno)carbodiimide | 139308-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N'-(2-cyanothieno)carbodiimide
• CAS: 139308-44-4
• 化学式: C₁₂H₇N₃S
• 分子量: 225.274
• InChiKey: ATIXRPKUJKAGGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N'-(2-cyanothieno)carbodiimide 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以46%的产率得到4-amino-2-anilinothieno<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一个简单的aza wittig介导的嘧啶环化反应

  摘要：

  用二溴三苯基膦处理杂环邻氨基腈和邻氨基酯1a-5a得到亚氨基正膦1b-5b，其在室温下与异氰酸苯酯进行简单的氮杂-维蒂希反应以提供碳二亚胺1c-5c。用氨处理后面的中间体导致最初形成的胍的分子内闭环，以提供稠合的4-氨基嘧啶和4（3H）-嘧啶酮1d-Sd。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280810
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻吩-3-甲腈 、 异氰酸苯酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到N-phenyl-N'-(2-cyanothieno)carbodiimide
  参考文献：
  名称：

  一个简单的aza wittig介导的嘧啶环化反应

  摘要：

  用二溴三苯基膦处理杂环邻氨基腈和邻氨基酯1a-5a得到亚氨基正膦1b-5b，其在室温下与异氰酸苯酯进行简单的氮杂-维蒂希反应以提供碳二亚胺1c-5c。用氨处理后面的中间体导致最初形成的胍的分子内闭环，以提供稠合的4-氨基嘧啶和4（3H）-嘧啶酮1d-Sd。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280810

文献信息

• A simple aza wittig-mediated pyrimidine annulation reaction
  作者：Edward C. Taylor、Mona Patel

  DOI：10.1002/jhet.5570280810

  日期：1991.12

  Treatment of heterocyclic o-aminonitriles and o-aminoesters 1a-5a with dibromotriphenylphosphorane gives iminophosphoranes 1b-5b which undergo a facile aza-Wittig reaction at room temperature with phenyl isocyanate to provide the carbodiimides 1c-5c. Treatment of the latter intermediates with ammonia leads to intramolecular ring closure of the initially formed guanidines to provide the fused 4-aminopyrimidines

  用二溴三苯基膦处理杂环邻氨基腈和邻氨基酯1a-5a得到亚氨基正膦1b-5b，其在室温下与异氰酸苯酯进行简单的氮杂-维蒂希反应以提供碳二亚胺1c-5c。用氨处理后面的中间体导致最初形成的胍的分子内闭环，以提供稠合的4-氨基嘧啶和4（3H）-嘧啶酮1d-Sd。