N-(6-phenylhexanoyl)prolyl-tryptophan ethyl ester | 921757-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(6-phenylhexanoyl)prolyl-tryptophan ethyl ester
• 英文别名: N-(6-phenylhexanoyl)-l-prolyl-l-tryptophan ethyl ester；ethyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[[(2S)-1-(6-phenylhexanoyl)pyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoate
• CAS: 921757-20-2
• 化学式: C₃₀H₃₇N₃O₄
• 分子量: 503.641
• InChiKey: SOEJFKHAZVAOBU-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-phenylhexanoyl)prolyl-tryptophan ethyl ester 、 甲胺 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以72%的产率得到N-(6-phenylhexanoyl)prolyl-tryptophan methylamide
  参考文献：
  名称：

  胆囊收缩素4二肽类似物GB-115的生物活性构象研究

  摘要：

  溶液中1H NMR光谱法进行的构象分析以及一系列空间受限类似物的构效关系研究，可检测N-（6-苯基己酰基）甘氨酰色氨酸酰胺（GB-115）的可能的生物活性构象。具有抗焦虑活性的高活性二肽胆囊收缩素-4类似物。GB-115及其一系列具有不同C端取代基的含甘氨酸和脯氨酸的类似物的结构活性关系研究检测到具有β-turn构象的化合物的抗焦虑活性和具有gamma-turn构象的化合物的无活性构象。因此，GB-115的生物活性构象是beta-turn。核Overhauser效应研究的结果使betaII-turn构象符合GB-115生物活性构象。

  DOI：

  10.1134/s1068162013030060

文献信息

• A study of the biologically active conformation of the cholecystokinin-4 dipeptide analogue GB-115
  作者：T. A. Gudasheva、V. P. Lezina、E. P. Kir’yanova、O. A. Deeva、L. G. Kolik、S. B. Seredenin

  DOI：10.1134/s1068162013030060

  日期：2013.5

  spectroscopy method in solution and the structure-activity relationship study of a series sterically restricted analogs allowed to detect the possible biologically active conformation of N-(6-phenylhexanoyl)glycyl-tryptophan amide (GB-115), a highly active dipeptide cholecystokinin-4 analog with anxiolytic activity. The structure-activity relationship study of GB-115 and the series of its' glycine-

  溶液中1H NMR光谱法进行的构象分析以及一系列空间受限类似物的构效关系研究，可检测N-（6-苯基己酰基）甘氨酰色氨酸酰胺（GB-115）的可能的生物活性构象。具有抗焦虑活性的高活性二肽胆囊收缩素-4类似物。GB-115及其一系列具有不同C端取代基的含甘氨酸和脯氨酸的类似物的结构活性关系研究检测到具有β-turn构象的化合物的抗焦虑活性和具有gamma-turn构象的化合物的无活性构象。因此，GB-115的生物活性构象是beta-turn。核Overhauser效应研究的结果使betaII-turn构象符合GB-115生物活性构象。