bis(trans-β-3,4,5-trifluoro-styrenesulfonyl)methane | 919492-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(trans-β-3,4,5-trifluoro-styrenesulfonyl)methane
• 英文别名: 1,2,3-trifluoro-5-[(E)-2-[[(E)-2-(3,4,5-trifluorophenyl)vinyl]sulfonylmethylsulfonyl]vinyl]benzene；1,2,3-trifluoro-5-[(E)-2-[[(E)-2-(3,4,5-trifluorophenyl)ethenyl]sulfonylmethylsulfonyl]ethenyl]benzene
• CAS: 919492-48-1
• 化学式: C₁₇H₁₀F₆O₄S₂
• 分子量: 456.386
• InChiKey: TXPAMWKPVOVSMS-ZPUQHVIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(trans-β-3,4,5-trifluoro-styrenesulfonyl)methane 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到bis(2-(3,4,5-trifluorophenyl)-ethylsulfonyl)methane
  参考文献：
  名称：

  环取代基对作为HIV-1抑制剂的乙烯基砜的生物活性的影响。

  摘要：

  在先前的研究中，我们准备了一个小型的菊苣酸类似物文库，该文库具有强大的抗整合酶和抗病毒活性。还显示出活性化合物分为两类之一：抑制病毒复制早期的化合物和抑制病毒复制的化合物。在这项研究中，已合成了一系列具有一系列环取代基的含乙烯基双膦二砜的化合物，以探讨结构对抑制机理的影响。使用HIV药物敏感性测定法鉴定了四种活性化合物。芳香环上没有取代基或没有吸电子取代基的三种抑制剂导致高水平的细胞毒性和抗病毒活性。迷恋电子效应对活动的潜在影响，我们研究了活性化合物是否可以通过1,4-加成发生非特异性反应。为了研究该假设，将化合物与谷胱甘肽一起孵育，并通过LC / MS分析，鉴定了与单加成和双加成加合物相对应的分子离子峰。其次，我们合成了缺乏参与1，4-加成能力的类似物，并测试了它们的抗病毒活性和细胞毒性，发现该化合物对这两种活性均无活性。综上所述，本文报道的研究表明，在芳环上缺乏供电子取代基的化合物是生

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.017
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三氟苯甲醛 、 (diisopropoxyphosphorylmethanesulfonylmethanesulfonylmethyl)phosphonic acid diisopropyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到bis(trans-β-3,4,5-trifluoro-styrenesulfonyl)methane
  参考文献：
  名称：

  环取代基对作为HIV-1抑制剂的乙烯基砜的生物活性的影响。

  摘要：

  在先前的研究中，我们准备了一个小型的菊苣酸类似物文库，该文库具有强大的抗整合酶和抗病毒活性。还显示出活性化合物分为两类之一：抑制病毒复制早期的化合物和抑制病毒复制的化合物。在这项研究中，已合成了一系列具有一系列环取代基的含乙烯基双膦二砜的化合物，以探讨结构对抑制机理的影响。使用HIV药物敏感性测定法鉴定了四种活性化合物。芳香环上没有取代基或没有吸电子取代基的三种抑制剂导致高水平的细胞毒性和抗病毒活性。迷恋电子效应对活动的潜在影响，我们研究了活性化合物是否可以通过1,4-加成发生非特异性反应。为了研究该假设，将化合物与谷胱甘肽一起孵育，并通过LC / MS分析，鉴定了与单加成和双加成加合物相对应的分子离子峰。其次，我们合成了缺乏参与1，4-加成能力的类似物，并测试了它们的抗病毒活性和细胞毒性，发现该化合物对这两种活性均无活性。综上所述，本文报道的研究表明，在芳环上缺乏供电子取代基的化合物是生

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.017

文献信息

• WO2007/65032
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR INHIBITING VIRAL ENTRY<br/>[FR] COMPOSES ET METHODES PERMETTANT D'INHIBER UNE ENTREE VIRALE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2007065032A2

  公开（公告）日：2007-06-07

  [EN] A series of geminal disulfone-containing compounds are described with utility in the treatment of HIV. An early stage inhibitor acts as a small molecule coreceptor-independent inhibitor of viral entry and can be used in combination therapy with other antiviral agents, including those described herein.
  [FR] Cette invention concerne une série de composés contenant des disulfones géminaux qui conviennent pour le traitement du VIH. Un inhibiteur de stade précoce agit comme co-récépteur de petites molécules/inhibiteur indépendant d'entrée virale et peut s'utiliser dans le cadre d'une thérapie combinatoire avec d'autres anti-viraux, dont ceux décrits ici.
• Ring substituent effects on biological activity of vinyl sulfones as inhibitors of HIV-1
  作者：D. Christopher Meadows、Tino Sanchez、Nouri Neamati、Thomas W. North、Jacquelyn Gervay-Hague

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.10.017

  日期：2007.1

  vinyl geminal disulfone-containing compounds possessing a range of ring substituents has been synthesized to probe the impact of structure on inhibitory mechanisms. Four active compounds were identified using HIV drug susceptibility assays. Three of the inhibitors possessing either no substituents or electron-withdrawing substituents on the aromatic rings led to high levels of cytotoxicity and antiviral

  在先前的研究中，我们准备了一个小型的菊苣酸类似物文库，该文库具有强大的抗整合酶和抗病毒活性。还显示出活性化合物分为两类之一：抑制病毒复制早期的化合物和抑制病毒复制的化合物。在这项研究中，已合成了一系列具有一系列环取代基的含乙烯基双膦二砜的化合物，以探讨结构对抑制机理的影响。使用HIV药物敏感性测定法鉴定了四种活性化合物。芳香环上没有取代基或没有吸电子取代基的三种抑制剂导致高水平的细胞毒性和抗病毒活性。迷恋电子效应对活动的潜在影响，我们研究了活性化合物是否可以通过1,4-加成发生非特异性反应。为了研究该假设，将化合物与谷胱甘肽一起孵育，并通过LC / MS分析，鉴定了与单加成和双加成加合物相对应的分子离子峰。其次，我们合成了缺乏参与1，4-加成能力的类似物，并测试了它们的抗病毒活性和细胞毒性，发现该化合物对这两种活性均无活性。综上所述，本文报道的研究表明，在芳环上缺乏供电子取代基的化合物是生