trans-3-Oxo-7,7-dimethyl-5-isopropyl-2,3,5,7,7a-pentahydrothiazolo<2,1-b>thiazol | 146040-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: trans-3-Oxo-7,7-dimethyl-5-isopropyl-2,3,5,7,7a-pentahydrothiazolo<2,1-b>thiazol
• 英文别名: (5R,7aS)-7,7-dimethyl-5-propan-2-yl-5,7a-dihydro-[1,3]thiazolo[4,3-b][1,3]thiazol-3-one
• CAS: 146040-99-5；146041-00-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NOS₂
• 分子量: 231.383
• InChiKey: SFEJWOZUQHDBPQ-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-isopropyl-2,5-dihydro-1,3-thiazole 、 巯基乙酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 trans-3-Oxo-7,7-dimethyl-5-isopropyl-2,3,5,7,7a-pentahydrothiazolo<2,1-b>thiazol 、 cis-3-Oxo-7,7-dimethyl-5-isopropyl-2,3,5,7,7a-pentahydrothiazolo<2,1-b>thiazol
  参考文献：
  名称：

  巯基碳三酸酯

  摘要：

  The reaction of 3-thiazolines 1a-c with alpha- or beta-mercaptocarboxylic acids leads to bicyclic lactams 2-4. Depending on the reaction conditions diastereomeric mixtures 2b, 3, 4a,b are formed. The synthesis of the latter can be explained by a two-step mechanism. The configuration and conformation Of the diastereomers is deducted by H-1, C-13-NMR spectroscopy and NOE experiments.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88333-2

文献信息

• Die anlagerung von mercaptocarbonsäuren an 3-thiazoline und anschließende lactamisierung
  作者：Sabine Köpper、Karen Lindner、Jürgen Martens

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88333-2

  日期：1992.11

  The reaction of 3-thiazolines 1a-c with alpha- or beta-mercaptocarboxylic acids leads to bicyclic lactams 2-4. Depending on the reaction conditions diastereomeric mixtures 2b, 3, 4a,b are formed. The synthesis of the latter can be explained by a two-step mechanism. The configuration and conformation Of the diastereomers is deducted by H-1, C-13-NMR spectroscopy and NOE experiments.