5,5-dimethyl-2-isopropyl-2,5-dihydro-1,3-thiazole | 32899-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-isopropyl-2,5-dihydro-1,3-thiazole
• 英文别名: rac-2-isopropyl-5,5-dimethyl-1,3-thiazoline；2,5-dihydro-5,5-dimethyl-2-(1-methylethyl)-thiazole；2,5-dihydro-5,5-dimethyl-(1-methylethyl)thiazole；2-isopropyl-5,5-dimethyl-2,5-dihydro-thiazole；2-Isopropyl-5,5-dimethyl-2,5-dihydro-thiazol；Thiazole, 2,5-dihydro-5,5-dimethyl-2-(1-methylethyl)-；5,5-dimethyl-2-propan-2-yl-2H-1,3-thiazole
• CAS: 32899-85-7
• 化学式: C₈H₁₅NS
• 分子量: 157.28
• InChiKey: BQMNKSIPXWTEPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  37-38 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-isopropyl-2,5-dihydro-1,3-thiazole 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 2-(5,5-dimethyl-2-propan-2-yl-1,3-thiazolidin-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Homohydantoin-Thiazolidine Bicyclic Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-7471
• 作为产物：
  描述：

  1-Isopropyl-4,4-dimethyl-2-azabutadien 在 sulfur 作用下， 生成 5,5-dimethyl-2-isopropyl-2,5-dihydro-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Process of preparing 3-thiazolines

  摘要：

  公开号：

  US02886571A1

文献信息

• Practical, efficient synthesis of N-mono-substituted β-amino tertiary thiols via reductive ring-opening of 3-thiazolines
  作者：Song Xin、Zhang Dengfeng、Su Jiangtao

  DOI：10.1007/s11164-012-0705-8

  日期：2013.2

  An efficient synthesis of N-mono-substituted β-amino tertiary thiols by reductive ring-opening of 3-thiazolines, obtained by use of the Asinger reaction, is described. This synthesis be regarded as a complementary approach for aminolytic ring-opening of thiiranes.

  通过采用阿辛格反应获得的3-噻唑啉的还原开环，描述了N-单取代β-氨基叔硫醇的高效合成方法。这一合成过程可视为硫杂环丙烷胺解开环的一种补充途径。
• Phosphinic Acid Analogues of Thiaproline and the Related Heterocyclic Aminophosphinic Acids
  作者：Mostafa Hatam、Jürgen Martens

  DOI：10.1080/00397919508011799

  日期：1995.9

  Abstract Bis(trimethylsilyl) phosphonite adds in a 1,2 fashion to the C = N bond in 3-thiazolines 3a-d to give after hydrolysis phosphinic acids 5a-d. Starting from 3-oxazines, the corresponding 6a,b phosphinic acids 7a,b were obtained.

  摘要 双（三甲基甲硅烷基）亚膦酸酯以 1,2 的方式添加到 3-噻唑啉 3a-d 中的 C = N 键上，水解后生成次膦酸 5a-d。从 3-恶嗪开始，得到相应的 6a,b 次膦酸 7a,b。
• 一种合成二甲基半胱胺盐酸盐的工艺
  申请人：杭州扬帆化工科技有限公司

  公开号：CN106565563A

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明涉及一种合成二甲基半胱胺盐酸盐的工艺，以异丁醛为起始原料，经过缩合、还原、开环再关环、开环反应制得。发明的有益效果是：通过在缩合反应中用氨水代替氨气，以及在还原反应中将硼氢化钠溶液从液面以下直接投入反应体系中，提高了反应的效率；在开环反应中保留了苯肼作为开环试剂，但将开环产品在体系中不经分离重新关环，将再关环的产品经过精馏纯化后，再在酸性条件下开环得到目标化合物，大大减少了有毒物质苯肼的残留量。
• The Synthesis of Novel Cyclic β-Amino Acids as Intermediates for the Preparation of Bicyclic β-Lactams
  作者：Wolfgang Maison、Marc Kosten、Audrey Charpy、Jürgen Kintscher-Langenhagen、Imre Schlemminger、Arne Lützen、Ole Westerhoff、Jürgen Martens

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2433::aid-ejoc2433>3.0.co;2-x

  日期：1999.9

  homopipecolic acid are prepared by α-amino alkylation of malonic acid with cyclic imines 6 and 7. These are prepared on a large scale and with different substitution patterns. The β-amino acids 8 and 9 were formed in high yield and with remarkable diastereoselectivity if chiral imines are used as starting materials. The diastereoselectivity of the amino alkylation leading to homopipecolic acid analogues

  通过丙二酸与环状亚胺 6 和 7 的 α-氨基烷基化制备了高哌啶酸的几种衍生物。这些是大规模制备的，具有不同的取代模式。如果使用手性亚胺作为起始原料，β-氨基酸 8 和 9 会以高产率和显着的非对映选择性形成。通过差向异构化实验将导致高哌啶酸类似物的氨基烷基化的非对映选择性与噻唑烷乙酸的非对映选择性进行比较。描述了通过形成非对映体盐来拆分获得的外消旋 β-氨基酸的方法。β-氨基酸 9 和 15 被转化为它们相应的碳酰苯丙胺类似物 14 和异戊烷 16。
• 4,5-Dihydrothiazoles and preparation thereof
  申请人：Petrolite Corporation

  公开号：US04555576A1

  公开（公告）日：1985-11-26

  2,5-dihydrothiazoles are prepared by reacting aza-alkylene-dienes with sulfur at relatively low temperatures for example below about 160.degree. C. Where the reaction is carried out at relatively higher temperature, for example above about 160.degree. C., such as 160.degree. to 250.degree. C., 4,5-dihydrothiazoles are formed. In addition 2,5-dihydrothiazoles can be converted to 4,5-dihydrothiazoles by heating them to temperatures above about 160.degree. C.

  2,5-二氢噻唑是通过在相对较低的温度下（例如在约160摄氏度以下）将氮杂-烯丙烯与硫反应制备的。当反应在相对较高的温度下进行，例如在约160摄氏度以上，如160摄氏度至250摄氏度之间，会形成4,5-二氢噻唑。此外，2,5-二氢噻唑可以通过加热至约160摄氏度以上的温度将其转化为4,5-二氢噻唑。