N-(n-butyl)-2,5-dibromopyrrole | 157256-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: N-(n-butyl)-2,5-dibromopyrrole
• 英文别名: 2,5-Dibromo-1-butylpyrrole
• CAS: 157256-39-8
• 化学式: C₈H₁₁Br₂N
• 分子量: 280.99
• InChiKey: NOMGCNZJNUWHEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(n-butyl)-2,5-dibromopyrrole 在 sodium tetrahydroborate 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(n-butyl)-2,5-dibromo-4-hydroxypyrrol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  低带隙两性离子和平面共轭吡咯衍生的聚合物传感器的合成和性能。从紫外到近红外的可逆光学吸收最大值

  摘要：

  摘要 : 描述了三种新的二溴化羰基稳定产率单体在二甲醚中使用铜-青铜进行聚合，得到可溶于常见溶剂并具有独特光学和电子性质的聚合物。第一种单体是两性离子 N-(丁基)吡咯啉氧化物衍生物，其在聚合时得到在 CCl4 中在 520 nm 处具有强吸光度的聚合物。提出了单元间离子相互作用来解释这个大的红移带。布朗斯台德碱和路易斯碱在聚合物中引起可逆的结构变化，从而产生从可见光到近红外光谱区的红移。在用 Pd/C 和 H2 (1 atm) 温和还原两性离子聚合物后，一些扩展的共轭会丢失，但是根据溶剂或氢氧化物的浓度，形成的聚合物具有从近紫外 (290 nm) 到近红外 (886 nm) 的巨大光学吸收最大范围。可以将还原聚合物的样品分散在增塑聚（氯乙烯）中。柔性聚合物复合材料在氢氧化钠水溶液中可逆地从深蓝棕色变为在 HCl 水溶液中亮黄橙色。第二个单体，一种两性离子 N-（十二烷基）吡咯啉氧化物衍生

  DOI：

  10.1021/ja00121a001
• 作为产物：
  描述：

  1-丁基吡咯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到N-(n-butyl)-2,5-dibromopyrrole
  参考文献：
  名称：

  低带隙两性离子和平面共轭吡咯衍生的聚合物传感器的合成和性能。从紫外到近红外的可逆光学吸收最大值

  摘要：

  摘要 : 描述了三种新的二溴化羰基稳定产率单体在二甲醚中使用铜-青铜进行聚合，得到可溶于常见溶剂并具有独特光学和电子性质的聚合物。第一种单体是两性离子 N-(丁基)吡咯啉氧化物衍生物，其在聚合时得到在 CCl4 中在 520 nm 处具有强吸光度的聚合物。提出了单元间离子相互作用来解释这个大的红移带。布朗斯台德碱和路易斯碱在聚合物中引起可逆的结构变化，从而产生从可见光到近红外光谱区的红移。在用 Pd/C 和 H2 (1 atm) 温和还原两性离子聚合物后，一些扩展的共轭会丢失，但是根据溶剂或氢氧化物的浓度，形成的聚合物具有从近紫外 (290 nm) 到近红外 (886 nm) 的巨大光学吸收最大范围。可以将还原聚合物的样品分散在增塑聚（氯乙烯）中。柔性聚合物复合材料在氢氧化钠水溶液中可逆地从深蓝棕色变为在 HCl 水溶液中亮黄橙色。第二个单体，一种两性离子 N-（十二烷基）吡咯啉氧化物衍生

  DOI：

  10.1021/ja00121a001

文献信息

• Synthesis of Low-Bandgap Zwitterionic and Planar Conjugated Pyrrole-Derived Polymers. Reversible Optical Absorptions from the UV to the Near-IR
  作者：Thorsten W. Brockmann、James M. Tour

  DOI：10.1021/ja00095a068

  日期：1994.8

  in the polymer induced by hydroxide or Lewis base attack on the iminium unit. This causes a cascade of electron shifts to form a fully conjugated polymer that is fixed into a planar conformation. The planarization process is reversible so that addition of acid or shifting to a weaker Lewis basic solvent causes the polymer to recover its zwitterionic form and its original optical absorption characteristics

  摘要: 描述了两性离子吡咯衍生聚合物的合成。单体 (1) 形式上是偶氮甲碱叶立德，它是由吡咯分 3 步合成的。1 在 DME 中使用铜-青铜聚合。该聚合物在 THF 中在 512 nm 处具有很强的吸光度，并且提出了单元间离子相互作用来解释这种大的红移带。如果将 NaOH 水溶液添加到 THF 溶液中，或使用路易斯碱性溶剂代替 THF/NaOH，则会分别在 881 或 901 nm 处发生巨大的红移。大的转变归因于由氢氧化物或路易斯碱对亚胺单元的攻击引起的聚合物的剧烈结构变化。这会导致一连串的电子位移以形成固定成平面构象的完全共轭聚合物。平面化过程是可逆的，因此添加酸或转移到较弱的路易斯碱性溶剂会使聚合物恢复其两性离子形式和其原始的光吸收特性。此外，在用 Pd/C 和 H2 (1 atm) 温和还原两性离子聚合物后，一些扩展的共轭会丢失，但形成的聚合物具有从近紫外到近红外的巨大光学吸收最大范围（
• Synthesis and Properties of Low-Bandgap Zwitterionic and Planar Conjugated Pyrrole-Derived Polymeric Sensors. Reversible Optical Absorption Maxima from the UV to the Near-IR
  作者：Thorsten W. Brockmann、James M. Tour

  DOI：10.1021/ja00121a001

  日期：1995.4

  is proposed to explain this large red-shifted band. Bronsted bases and Lewis bases induce a reversible structural change in the polymer to give bathochromic shifts from the visible to the near-IR spectral region. Upon mild reduction of the zwitterionic polymer with Pd/C and H2 (1 atm), some of the extended conjugation is lost, but a polymer forms that has an enormous optical absorption maximum range

  摘要 : 描述了三种新的二溴化羰基稳定产率单体在二甲醚中使用铜-青铜进行聚合，得到可溶于常见溶剂并具有独特光学和电子性质的聚合物。第一种单体是两性离子 N-(丁基)吡咯啉氧化物衍生物，其在聚合时得到在 CCl4 中在 520 nm 处具有强吸光度的聚合物。提出了单元间离子相互作用来解释这个大的红移带。布朗斯台德碱和路易斯碱在聚合物中引起可逆的结构变化，从而产生从可见光到近红外光谱区的红移。在用 Pd/C 和 H2 (1 atm) 温和还原两性离子聚合物后，一些扩展的共轭会丢失，但是根据溶剂或氢氧化物的浓度，形成的聚合物具有从近紫外 (290 nm) 到近红外 (886 nm) 的巨大光学吸收最大范围。可以将还原聚合物的样品分散在增塑聚（氯乙烯）中。柔性聚合物复合材料在氢氧化钠水溶液中可逆地从深蓝棕色变为在 HCl 水溶液中亮黄橙色。第二个单体，一种两性离子 N-（十二烷基）吡咯啉氧化物衍生