Ethyl 1-methyl-5-[(4-nitrobenzoyl)amino]pyrazole-4-carboxylate | 548775-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 1-methyl-5-[(4-nitrobenzoyl)amino]pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 548775-49-1
• 化学式: C14H14N4O5
• 分子量: 318.28
• InChiKey: OALOHDPNQBFHDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 1-methyl-5-[(4-nitrobenzoyl)amino]pyrazole-4-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 1-Methyl-5-{4-[2-(4-methylphenoxy)acetamido]benzamido}-1h-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过体外筛选新合成的 4-肉桂酰氨基-和 2-苯氧基乙酰氨基-1H-吡唑-5-基)苯甲酰胺的抗菌、抗生物膜和抗增殖活性，发现对白色念珠菌具有非常有前景的抗生物膜活性

  摘要：

  通过两条多步不同的合成路线获得了几种新合成的4-肉桂酰胺基-和2-苯氧基乙酰胺基-(1H-吡唑-5-基)苯甲酰胺，以最大限度地提高其产率。筛选新衍生物以确定其抗增殖、抗菌和抗生物膜活性。生物学结果表明，在抗增殖和抗菌活性方面，这些化合物的活性较低甚至缺失。关于抗生物膜活性，特别是针对白色念珠菌，获得的结果不同。大多数合成化合物对生物膜形成具有良好的抑制百分比，范围为 60% 至 73%，生物膜抑制浓度 50% (BIC 50 ) 为 0.13 至 0.01 µM。在合成的化合物中，5-(4-(2-(4-氯苯氧基)乙酰胺基)苯甲酰胺基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸乙酯 ( 27c ) 是最活跃的分子，BIC 50为 0.01 µM 。根据所获得的结果，此类化合物可被视为进一步研究的主要主题，以获得针对白色念珠菌的新型且更有效的抗生物膜剂。

  DOI：

  10.1007/s00044-024-03224-0
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 5-氨基-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯 以 乙腈 为溶剂， 生成 Ethyl 1-methyl-5-[(4-nitrobenzoyl)amino]pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过体外筛选新合成的 4-肉桂酰氨基-和 2-苯氧基乙酰氨基-1H-吡唑-5-基)苯甲酰胺的抗菌、抗生物膜和抗增殖活性，发现对白色念珠菌具有非常有前景的抗生物膜活性

  摘要：

  通过两条多步不同的合成路线获得了几种新合成的4-肉桂酰胺基-和2-苯氧基乙酰胺基-(1H-吡唑-5-基)苯甲酰胺，以最大限度地提高其产率。筛选新衍生物以确定其抗增殖、抗菌和抗生物膜活性。生物学结果表明，在抗增殖和抗菌活性方面，这些化合物的活性较低甚至缺失。关于抗生物膜活性，特别是针对白色念珠菌，获得的结果不同。大多数合成化合物对生物膜形成具有良好的抑制百分比，范围为 60% 至 73%，生物膜抑制浓度 50% (BIC 50 ) 为 0.13 至 0.01 µM。在合成的化合物中，5-(4-(2-(4-氯苯氧基)乙酰胺基)苯甲酰胺基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸乙酯 ( 27c ) 是最活跃的分子，BIC 50为 0.01 µM 。根据所获得的结果，此类化合物可被视为进一步研究的主要主题，以获得针对白色念珠菌的新型且更有效的抗生物膜剂。

  DOI：

  10.1007/s00044-024-03224-0