α-(9-triptycyl)benzyl alcohol | 176174-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: α-(9-triptycyl)benzyl alcohol
• 英文别名: 1-Pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaenyl(phenyl)methanol
• CAS: 176174-34-8
• 化学式: C₂₇H₂₀O
• 分子量: 360.455
• InChiKey: PJZFBUCMKFXEEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(9-triptycyl)benzyl alcohol 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 苯并(A)荧蒽
  参考文献：
  名称：

  1-取代的三萜的热解和光解。三联体骨架的不同断裂途径

  摘要：

  在气相中在600°C / 10 –4 mmHg下热解1-苄基三苯并la不会引起任何明显的分解，但在苄基亚甲基（1b–d）上带有各种取代基（X）的化合物1的类似热解进行得很顺利。分解得到8-苄基苯[ a乙炔基2.解释了该反应的过程，是通过C-X键的均相溶解，然后在所得的苄基7中裂解三苯甲基基团，但是在溶液中生成自由基7并不会导致类似的开环反应。另一方面，辐照化合物1几乎仅提供了正二十碳三烯3，这显然是由于二π甲烷重排的结果。没有发现由提议与三联体的二-π-甲烷反应有关的卡宾物种产生的产物。化合物3的热分解不仅得到化合物2，而且还发现了苯并[ a ]乙炔4和苯并[ a ]茚并[1,2,3- cd ] azulene 5，其组成对取代基（X）和取代基X均敏感。热分解温度。

  DOI：

  10.1039/p19960000563
• 作为产物：
  描述：

  triptycene-9-carboxaldehyde 、 苯基锂 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 以86%的产率得到α-(9-triptycyl)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  三苯乙烯基对三线态芳卡宾结构和反应性影响的光谱研究

  摘要：

  一系列三线态 9-三苯乙烯基（芳基）卡宾，其中芳基是苯基、1-和 2-萘基以及 9-蒽基，通过相应重氮甲烷的光解产生并通过光谱方法直接观察。它们的结构通过 77 K 下 2-甲基四氢呋喃基质中的电子自旋共振 (ESR) 光谱表征，并且在室温下在脱气苯溶液中通过激光闪光光解研究反应性。将数据与带有一系列取代基（即氢、苯基、萘基和蒽基）的其他芳基卡宾的数据进行比较，揭示了三线态芳基卡宾的结构和反应性之间的有趣关系。

  DOI：

  10.1139/cjc-77-5-6-1066

文献信息

• Spectroscopic studies on effects of triptycyl group on structures and reactivities of triplet arylcarbenes
  作者：Hideo Tomioka、Junichi Nakajima、Hidehiko Mizuno、Eiji Iiba、Katsuyuki Hirai

  DOI：10.1139/cjc-77-5-6-1066

  日期：——

  A series of triplet 9-triptycyl(aryl)carbenes, where aryl groups are phenyl, 1- and 2-naphthyl, and 9-anthryl, is generated by photolysis of the corresponding diazomethanes and observed directly by spectroscopic means. Their structures are characterized by electron spin resonance (ESR) spectroscopy in a 2-methyltetrahydrofuran matrix at 77 K, and the reactivities are investigated by laser flash photolysis

  一系列三线态 9-三苯乙烯基（芳基）卡宾，其中芳基是苯基、1-和 2-萘基以及 9-蒽基，通过相应重氮甲烷的光解产生并通过光谱方法直接观察。它们的结构通过 77 K 下 2-甲基四氢呋喃基质中的电子自旋共振 (ESR) 光谱表征，并且在室温下在脱气苯溶液中通过激光闪光光解研究反应性。将数据与带有一系列取代基（即氢、苯基、萘基和蒽基）的其他芳基卡宾的数据进行比较，揭示了三线态芳基卡宾的结构和反应性之间的有趣关系。
• Thermolysis and photolysis of 1-substituted triptycenes. Divergent fragmentation pathways of the triptycyl skeleton
  作者：Hideo Tomioka、Junichi Nakajima

  DOI：10.1039/p19960000563

  日期：——

  Generation of radical 7 in solution, however, did not result in a similar ring-opening reaction. Irradiation of compounds 1, on the other hand, afforded norcaradienes 3 almost exclusively, obviously as a result of di-π-methane rearrangement. No products resulting from a carbene species proposed to be involved in the di-π-methane reaction of triptycenes were detected. Thermolysis of compounds 3 gave not

  在气相中在600°C / 10 –4 mmHg下热解1-苄基三苯并la不会引起任何明显的分解，但在苄基亚甲基（1b–d）上带有各种取代基（X）的化合物1的类似热解进行得很顺利。分解得到8-苄基苯[ a乙炔基2.解释了该反应的过程，是通过C-X键的均相溶解，然后在所得的苄基7中裂解三苯甲基基团，但是在溶液中生成自由基7并不会导致类似的开环反应。另一方面，辐照化合物1几乎仅提供了正二十碳三烯3，这显然是由于二π甲烷重排的结果。没有发现由提议与三联体的二-π-甲烷反应有关的卡宾物种产生的产物。化合物3的热分解不仅得到化合物2，而且还发现了苯并[ a ]乙炔4和苯并[ a ]茚并[1,2,3- cd ] azulene 5，其组成对取代基（X）和取代基X均敏感。热分解温度。