phenylethyl-phosphonic acid monomethyl ester | 502494-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylethyl-phosphonic acid monomethyl ester
• 英文别名: Methoxy(2-phenylethyl)phosphinic acid
• CAS: 502494-87-3
• 化学式: C₉H₁₃O₃P
• 分子量: 200.174
• InChiKey: LQTAGFQFUIQJSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylethyl-phosphonic acid monomethyl ester 在 草酰氯 、 lithium cyclohexylisopropylamide 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成的C3杂原子取代的氮杂环丁酮显示出有效的胆固醇吸收抑制活性。

  摘要：

  与SCH 56524相关的N-苯基氮杂环丁酮的C3苯基丙基侧链通过用各种等电子或等规基团取代羟甲基进行修饰。3'位置的修饰导致活性较低的化合物；然而，在1'位置的修饰提供了具有改善的胆固醇吸收抑制活性的化合物。给出了合成C3 1'-硫取代的氮杂环丁酮的对映体选择性路线，并开发了该系列化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm970676d
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl phenethylphosphonate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到phenylethyl-phosphonic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成的C3杂原子取代的氮杂环丁酮显示出有效的胆固醇吸收抑制活性。

  摘要：

  与SCH 56524相关的N-苯基氮杂环丁酮的C3苯基丙基侧链通过用各种等电子或等规基团取代羟甲基进行修饰。3'位置的修饰导致活性较低的化合物；然而，在1'位置的修饰提供了具有改善的胆固醇吸收抑制活性的化合物。给出了合成C3 1'-硫取代的氮杂环丁酮的对映体选择性路线，并开发了该系列化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm970676d

文献信息

• New Mixed Phosphonate Esters by Transesterification of Pinacol Phosphonates and Their Use in Aldehyde and Ketone Coupling Reactions with Nonstabilized Phosphonates
  作者：John F. Reichwein、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/jo026834c

  日期：2003.2.1

  and alkylation with aldehydes or ketones gave beta-hydroxy mixed phosphonate esters. tert-Butyl and benzylic phosphonate ester protective groups were introduced to improve the efficiency and functional group compatibility of beta-hydroxy phosphonate saponification. The beta-hydroxy phosphonic acid monomethyl esters were dehydrated with diisopropylcarbodiimide, which gave oxaphosphetane intermediates

  通过铑催化的烯烃加氢磷酸化制备烷基炔醇膦酸酯，并尝试将频哪醇衍生的烷基膦酸酯的α-去质子化导致环裂解。利用烷基频哪醇膦酸酯的开环倾向，通过在酸化的甲醇中进行酯交换反应来高产率地制备膦酸单甲酯。用醛或酮进行酯化和烷基化，得到β-羟基混合的膦酸酯。引入叔丁基和苄基膦酸酯保护基以提高β-羟基膦酸酯皂化的效率和官能团相容性。用二异丙基碳二亚胺使β-羟基膦酸单甲酯脱水，从而得到氧杂磷杂环戊烷中间体，该中间体坍塌为烯烃。
• Synthesis of C3 Heteroatom-Substituted Azetidinones That Display Potent Cholesterol Absorption Inhibitory Activity
  作者：Brian A. McKittrick、Ke Ma、Keith Huie、Nathan Yumibe、Harry Davis、John W. Clader、Michael Czarniecki、Andrew T. McPhail

  DOI：10.1021/jm970676d

  日期：1998.2.1

  led to less-active compounds; however, modifications at the 1' position provided compounds with improved cholesterol absorption inhibitory activity. An enantioselective route for the synthesis of C3 1'-sulfur-substituted azetidinones and the development of structure-activity relationships for this series of compounds are presented.

  与SCH 56524相关的N-苯基氮杂环丁酮的C3苯基丙基侧链通过用各种等电子或等规基团取代羟甲基进行修饰。3'位置的修饰导致活性较低的化合物；然而，在1'位置的修饰提供了具有改善的胆固醇吸收抑制活性的化合物。给出了合成C3 1'-硫取代的氮杂环丁酮的对映体选择性路线，并开发了该系列化合物的构效关系。