(3R)-1-[4-[6-chloro-2-[(3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl]oxy-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-5-yl]phenyl]pyrrolidin-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (3R)-1-[4-[6-chloro-2-[(3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl]oxy-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-5-yl]phenyl]pyrrolidin-3-ol
• 英文别名: (3R)-1-[4-[6-chloro-2-[(3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-5-yl]phenyl]pyrrolidin-3-ol
• 化学式: C₂₁H₂₃ClN₄O₅
• 分子量: 446.9
• InChiKey: PHIRCBIREOXRBD-VVHMCBODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氢氧化锂 、 (2R,3R,4R)-4-[(6-chloro-5-iodo-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)oxy]-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol 、 (3R)-1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]pyrrolidin-3-ol 在 1,1′-bis(diphenylphosphino)-ferrocene palladium(II)dichloride dichlormethane 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 acetonitrile-water 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (3R)-1-[4-[6-chloro-2-[(3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl]oxy-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-5-yl]phenyl]pyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  NOVEL AZABENZIMIDAZOLE TETRAHYDROFURAN DERIVATIVES

  摘要：

  结构式（I）的新化合物是AMP蛋白激酶的激活剂，可能对由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病的治疗、预防和抑制有用。本发明的化合物可能对2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖症、高胆固醇血症和高血压的治疗有用。

  公开号：

  US20150203487A1

文献信息

• US9868733B2
  申请人：——

  公开号：US9868733B2

  公开（公告）日：2018-01-16
• [EN] NOVEL AZABENZIMIDAZOLE TETRAHYDROFURAN DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'AZABENZIMIDAZOLE TÉTRAHYDROFURANE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014031517A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK-activated protein kinase. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.