(5R,6R,Z)-6-hydroxy-N,N-dimethyl-5,6-diphenylhex-3-enamide | 1246043-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,6R,Z)-6-hydroxy-N,N-dimethyl-5,6-diphenylhex-3-enamide
• 英文别名: (Z,5R,6R)-6-hydroxy-N,N,5-trimethyl-6-phenylhex-3-enamide
• CAS: 1246043-68-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: NOKLPNSIAMXWCQ-RZYVVHCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,Z)-6-hydroxy-N,N-dimethyl-5,6-diphenylhex-3-enamide 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 (2SR,3SR)-3-Hydroxy-3-phenyl-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成对映体纯的烯丙基硼酸酯

  摘要：

  在硼酸酯部分上具有立体异构中心α的稳定的烯丙基硼酸酯代表用于立体选择性合成均烯丙基醇的通用试剂。通过在甲硅烷基化和σ重排反应中使用微波辐射，可以通过向乙醛酸乙酯中加成烯丙基来快速合成（Z）-构型均烯丙基α-羟基酯的高度非对映和对映选择性合成中使用的α-手性烯丙基硼酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.100
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4E,4'R,5'R)-3-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]-N,N-dimethylhex-4-enamide 、 苯甲醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(5R,6R,Z)-6-hydroxy-N,N-dimethyl-5,6-diphenylhex-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成对映体纯的烯丙基硼酸酯

  摘要：

  在硼酸酯部分上具有立体异构中心α的稳定的烯丙基硼酸酯代表用于立体选择性合成均烯丙基醇的通用试剂。通过在甲硅烷基化和σ重排反应中使用微波辐射，可以通过向乙醛酸乙酯中加成烯丙基来快速合成（Z）-构型均烯丙基α-羟基酯的高度非对映和对映选择性合成中使用的α-手性烯丙基硼酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.100

文献信息

• Microwave assisted synthesis of enantiomerically pure allylboronates
  作者：Vesna Cmrecki、Nils C. Eichenauer、Wolfgang Frey、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.100

  日期：2010.8

  Stable allylboronates with a stereogenic centre α to the boronic ester moiety represent versatile reagents for stereoselective synthesis of homoallylic alcohols. Use of microwave irradiation in desilylation and sigmatropic rearrangement reactions allows rapid synthesis of α-chiral allylboronates utilized in the highly diastereo- and enantioselective synthesis of (Z)-configured homoallylic α-hydroxy

  在硼酸酯部分上具有立体异构中心α的稳定的烯丙基硼酸酯代表用于立体选择性合成均烯丙基醇的通用试剂。通过在甲硅烷基化和σ重排反应中使用微波辐射，可以通过向乙醛酸乙酯中加成烯丙基来快速合成（Z）-构型均烯丙基α-羟基酯的高度非对映和对映选择性合成中使用的α-手性烯丙基硼酸酯。