4-Phenyl-1-[tris[(2,6-diphenylphenyl)methyl]silyl]butan-2-one | 444817-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Phenyl-1-[tris[(2,6-diphenylphenyl)methyl]silyl]butan-2-one
• CAS: 444817-03-2
• 化学式: C₆₇H₅₆OSi
• 分子量: 905.267
• InChiKey: FLHDIVYYYIWIFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.98
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Phenyl-1-[tris[(2,6-diphenylphenyl)methyl]silyl]butan-2-one 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-苄基-4-苯基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Unusually Stable Silyl Ketones with Bowl-shaped Tris(2,6-diphenylbenzyl)-silyl Group for Various Nucleophilic Attacks and α-Deprotonation

  摘要：

  一种新设计的碗形三（2,6-二苯基苄基）硅烷基（TDS）基团可成功用作酮羰基的高效屏蔽层，用于各种亲核攻击和δ-质子化反应。TDS 酮 1a 在 CDCl3 中的 1H NMR 研究及其 X 射线分析证实了碗状 TDS 分子对羰基甚至δ-质子的高度屏蔽作用。TDS 酮 1b 可以用 Bu4NF/BF3-OEt2 裂解。

  DOI：

  10.1055/s-2002-22722
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium diacetate 双氧水 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-Phenyl-1-[tris[(2,6-diphenylphenyl)methyl]silyl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Unusually Stable Silyl Ketones with Bowl-shaped Tris(2,6-diphenylbenzyl)-silyl Group for Various Nucleophilic Attacks and α-Deprotonation

  摘要：

  一种新设计的碗形三（2,6-二苯基苄基）硅烷基（TDS）基团可成功用作酮羰基的高效屏蔽层，用于各种亲核攻击和δ-质子化反应。TDS 酮 1a 在 CDCl3 中的 1H NMR 研究及其 X 射线分析证实了碗状 TDS 分子对羰基甚至δ-质子的高度屏蔽作用。TDS 酮 1b 可以用 Bu4NF/BF3-OEt2 裂解。

  DOI：

  10.1055/s-2002-22722

文献信息

• Unusually Stable Silyl Ketones with Bowl-shaped Tris(2,6-diphenylbenzyl)-silyl Group for Various Nucleophilic Attacks and α-Deprotonation
  作者：Seiji Shirakawa、Naoki Komatsu、Atsuko Iwasaki、Keiji Maruoka

  DOI：10.1055/s-2002-22722

  日期：——

  A newly designed, bowl-shaped tris(2,6-diphenylbenzyl)silyl (TDS) group can be successfully utilized as a highly effective shield of ketone carbonyls for various nucleophilic attacks and α-deprotonation. The high shielding effect of the bowl-shaped TDS moiety toward carbonyl and even α-protons is verified by the 1H NMR study of TDS ketone 1a in CDCl3, and by its X-ray analysis. The TDS ketone 1b can be cleaved with Bu4NF/BF3·OEt2.

  一种新设计的碗形三（2,6-二苯基苄基）硅烷基（TDS）基团可成功用作酮羰基的高效屏蔽层，用于各种亲核攻击和δ-质子化反应。TDS 酮 1a 在 CDCl3 中的 1H NMR 研究及其 X 射线分析证实了碗状 TDS 分子对羰基甚至δ-质子的高度屏蔽作用。TDS 酮 1b 可以用 Bu4NF/BF3-OEt2 裂解。