((1R,2R,3S,4S)-3-Hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-naphthalen-2-yl)-methanol | 184048-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: ((1R,2R,3S,4S)-3-Hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-naphthalen-2-yl)-methanol
• 英文别名: [(1S,8R,9R,10S)-10-(hydroxymethyl)-9-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-trienyl]methanol
• CAS: 184048-04-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: NANBPTSGJWATPQ-FNFFVJSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,2R,3S,4S)-3-Hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-naphthalen-2-yl)-methanol 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 110.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自阿齐尼斯的阿佐桥，二十三世纪。偶氮和邻苯二甲桥之间的1,5-脂环共轭。[6 + 2]光环加成的结构依赖性† ‡

  摘要：

  合成了四个系统1、3、5和7的示例，其中刚性平行六烷基邻苯撑和偶氮桥连接到五元和/或六元碳环部分。所述Ô亚苯基桥通过两种途径引入：（A）从已经包含桥（前体开始24，29）及装配在连续的步骤的偶氮桥（3A，3B，5C，5D，5E，5F，5G）; （B）从具有平行CC / NN桥（9a，11a，13a，42）的系统开始，并通过四氯噻吩二氧化物完成二氢邻苯撑环。偶氮桥的正离子氢转移增强了中间体二氢芳烃的脱氢作用ø亚苯基衍生物（22，3CH 2，25）。多米诺氢转移44 45 5h证明了这一机理。通过路线B，获得系统1a，1b，3c，3d，5a，5b，5h和43。与此形成鲜明对比的是平滑的[2 + 2]的系统光环9，11，13，和15（CC / NN桥），[6 + 2]光环只发生与系统1和（5 ç / 5 Ñ）和3（6 C / 5 N），但不适用于系统5（5 C / 6 N）和7（6 C / 6

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961125
• 作为产物：
  描述：

  tetrahydro-4,9-methanonaphtho[2,3-c]furan-1,3-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ((1R,2R,3S,4S)-3-Hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-naphthalen-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  铁催化的脂族醚的闭环C-O / C-O复分解

  摘要：

  在迄今为止有机化学中已知的所有复分解反应中，诸如烯烃和炔烃之类的多个键的复分解已发展成为构建分子复杂性的最有效方法之一。相比之下，涉及单键的复分解反应很少，而且发展还很不充分，特别是在具有合成价值的闭环反应的情况下。在这里，我们报道了脂肪族醚的铁催化开环复分解反应，用于合成取代的四氢吡喃和四氢呋喃，以及吗啉和多环醚。这种转变是通过简单的铁催化剂实现的，并且可能会通过环状氧鎓中间体进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201802563

文献信息

• Iron-Catalyzed Ring-Closing C−O/C−O Metathesis of Aliphatic Ethers
  作者：Tobias Biberger、Szabolcs Makai、Zhong Lian、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201802563

  日期：2018.6.4

  Among all metathesis reactions known to date in organic chemistry, the metathesis of multiple bonds such as alkenes and alkynes has evolved into one of the most powerful methods to construct molecular complexity. In contrast, metathesis reactions involving single bonds are scarce and far less developed, particularly in the context of synthetically valuable ring‐closing reactions. Herein, we report

  在迄今为止有机化学中已知的所有复分解反应中，诸如烯烃和炔烃之类的多个键的复分解已发展成为构建分子复杂性的最有效方法之一。相比之下，涉及单键的复分解反应很少，而且发展还很不充分，特别是在具有合成价值的闭环反应的情况下。在这里，我们报道了脂肪族醚的铁催化开环复分解反应，用于合成取代的四氢吡喃和四氢呋喃，以及吗啉和多环醚。这种转变是通过简单的铁催化剂实现的，并且可能会通过环状氧鎓中间体进行。
• Azo Bridges from Azines, XXIII. 1,5-Laticyclic Conjugation Between Parallel Azo ando-Phenylene Bridges. Structure Dependence of [6 + 2] Photocycloadditions
  作者：Karin Beck、Uwe Brand、Siefried Hünig、Hans-Dieter Martin、Bernhard Mayer、Karl Peters、Hans Georg von Schnering

  DOI：10.1002/jlac.199619961125

  日期：1996.11

  rigid parallelo o-phenylene and azo bridges are connected to five- and/or six-membered carbocyclic moities. The o-phenylene bridge was introduced by two routes: (A) starting from precursors already containing that bridge (24, 29) and assembling the azo bridge in consecutive steps ( 3a, 3b, 5c, 5d, 5e, 5f, 5g); (B) starting from the systems with parallel CC/NN bridges (9a, 11a, 13a, 42) and completing

  合成了四个系统1、3、5和7的示例，其中刚性平行六烷基邻苯撑和偶氮桥连接到五元和/或六元碳环部分。所述Ô亚苯基桥通过两种途径引入：（A）从已经包含桥（前体开始24，29）及装配在连续的步骤的偶氮桥（3A，3B，5C，5D，5E，5F，5G）; （B）从具有平行CC / NN桥（9a，11a，13a，42）的系统开始，并通过四氯噻吩二氧化物完成二氢邻苯撑环。偶氮桥的正离子氢转移增强了中间体二氢芳烃的脱氢作用ø亚苯基衍生物（22，3CH 2，25）。多米诺氢转移44 45 5h证明了这一机理。通过路线B，获得系统1a，1b，3c，3d，5a，5b，5h和43。与此形成鲜明对比的是平滑的[2 + 2]的系统光环9，11，13，和15（CC / NN桥），[6 + 2]光环只发生与系统1和（5 ç / 5 Ñ）和3（6 C / 5 N），但不适用于系统5（5 C / 6 N）和7（6 C / 6