3-acetyl-5-nitro-4,6-diphenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 690686-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-acetyl-5-nitro-4,6-diphenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-acetyl-5-nitro-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2(1H)-pyrimidinone；3-acetyl-5-nitro-4,6-diphenyl-1,4-dihydropyrimidin-2-one
• CAS: 690686-61-4
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₄
• 分子量: 337.335
• InChiKey: RWXFGGZHHUWHQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 5-硝基-4,6-二苯基-3,4-二氢-2(1H)-嘧啶酮 反应 6.5h， 以85%的产率得到3-acetyl-5-nitro-4,6-diphenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-硝基和5-乙氧基羰基-4,6-二芳基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一的选择性酰化

  摘要：

  5-硝基和5-乙氧基羰基取代的4,6-二芳基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-ones的乙酰化和氯乙酰化在杂环的N 3原子上区域选择性地进行，而5的乙酰化-芳氧基取代的类似物产生N 1-和N 3-乙酰化的区域异构体的混合物。

  DOI：

  10.1134/s1070428010110163

文献信息

• Selective acylation of 5-nitro- and 5-ethoxycarbonyl-4,6-diaryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones
  作者：V. F. Sedova、O. P. Shkurko

  DOI：10.1134/s1070428010110163

  日期：2010.11

  The acetylation and chloroacetylation of 5-nitro- and 5-ethoxycarbonyl-substituted 4,6-diaryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones proceeds regioselectively at the N3 atom of the heterocycle whereas the acetylation of the 5-aryloxy-substituted analog results in a mixture of N1- and N3-acetylated regioisomers.

  5-硝基和5-乙氧基羰基取代的4,6-二芳基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-ones的乙酰化和氯乙酰化在杂环的N 3原子上区域选择性地进行，而5的乙酰化-芳氧基取代的类似物产生N 1-和N 3-乙酰化的区域异构体的混合物。