7-Methoxy-13-methyl-10-azapentacyclo[9.7.1.02,10.03,8.015,19]nonadeca-1,3(8),4,6,11,13,15(19),16-octaene-9,18-dione | 557763-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-Methoxy-13-methyl-10-azapentacyclo[9.7.1.02,10.03,8.015,19]nonadeca-1,3(8),4,6,11,13,15(19),16-octaene-9,18-dione
• CAS: 557763-07-2
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₃
• 分子量: 315.328
• InChiKey: BGZBIDOXHICDMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Methoxy-13-methyl-10-azapentacyclo[9.7.1.02,10.03,8.015,19]nonadeca-1,3(8),4,6,11,13,15(19),16-octaene-9,18-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 8-hydroxy-9-methoxy-5-methylbenz[cd]isoindolo[2,1-a]indol-1(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  0231B的全合成，链霉菌属菌种产生的3α-羟类固醇脱氢酶抑制剂。HKI0231。

  摘要：

  3α-羟基类固醇脱氢酶的新抑制剂0231A 1和0231B 2在其分子中具有独特的benz [c，d] indol-3（1H）-one结构。在我们对吲哚化学的高级研究中，我们已经开发了一种有效的苯并[c，d]吲哚-3（1H）-一衍生物的合成方法。我们在这里报告了其在10个步骤中从6-甲基吲哚8合成0231B的应用（总收率8.1％），方法是将酰基引入吲哚核的3位，将3位的侧链环化为4位和随后的苯基消除，以及共轭加成取代的苯基。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.659
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-N,N-二甲基-苯甲酰胺 在 氢氧化钾 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 7-Methoxy-13-methyl-10-azapentacyclo[9.7.1.02,10.03,8.015,19]nonadeca-1,3(8),4,6,11,13,15(19),16-octaene-9,18-dione
  参考文献：
  名称：

  0231B的全合成，链霉菌属菌种产生的3α-羟类固醇脱氢酶抑制剂。HKI0231。

  摘要：

  3α-羟基类固醇脱氢酶的新抑制剂0231A 1和0231B 2在其分子中具有独特的benz [c，d] indol-3（1H）-one结构。在我们对吲哚化学的高级研究中，我们已经开发了一种有效的苯并[c，d]吲哚-3（1H）-一衍生物的合成方法。我们在这里报告了其在10个步骤中从6-甲基吲哚8合成0231B的应用（总收率8.1％），方法是将酰基引入吲哚核的3位，将3位的侧链环化为4位和随后的苯基消除，以及共轭加成取代的苯基。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.659

文献信息

• POLYKETIDES, METHODS OF USE AND PREPARATION
  申请人：Universiteit Leiden

  公开号：EP3303340B1

  公开（公告）日：2021-06-30