5-溴-3-硝基-2-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯甲酸甲酯 | 636581-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-3-硝基-2-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-bromo-3-nitro-2N-trifluoroacetylamino benzoate
• 英文别名: 5-bromo-3-nitro-2-(2,2,2-trifluoroacetylamino)benzoic acid methyl ester；5-Bromo-3-nitro-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-benzoic Acid Methyl Ester；methyl 5-bromo-3-nitro-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]benzoate
• CAS: 636581-60-7
• 化学式: C₁₀H₆BrF₃N₂O₅
• 分子量: 371.067
• InChiKey: TULSVKLQZRRLIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.811±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-3-硝基-2-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯甲酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-氨基-5-溴-3-硝基硼酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-UREIDO-6-HETEROARYL-3H-BENZOIMIDAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS GYRASE AND/OR TOPOISOMERASE IV INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  [FR] DERIVES D'ACIDE 2-UREIDO-6-HETEROARYL-3H-BENZOIMIDAZOLE-4-CARBOXYLIQUE ET COMPOSES ASSOCIES UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA GYRASE ET/OU DE LA TOPOISOMERASE IV AUX FINS DE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTERIENNES

  摘要：

  本发明涉及公式I的化合物，其中X、Q、W、R1、R2和R3如权利要求中定义，这些化合物抑制细菌旋转酶和/或Topo IV，以及包含这些化合物的药用可接受组合物。这些化合物及其组合物可用于治疗细菌感染。因此，本发明还涉及在哺乳动物中治疗细菌感染的方法。本发明还涉及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2003105846A1
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 5-溴氨基苯甲酸甲酯 在 sodium nitrate 作用下， 生成 5-溴-3-硝基-2-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-UREIDO-6-HETEROARYL-3H-BENZOIMIDAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS GYRASE AND/OR TOPOISOMERASE IV INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  [FR] DERIVES D'ACIDE 2-UREIDO-6-HETEROARYL-3H-BENZOIMIDAZOLE-4-CARBOXYLIQUE ET COMPOSES ASSOCIES UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA GYRASE ET/OU DE LA TOPOISOMERASE IV AUX FINS DE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTERIENNES

  摘要：

  本发明涉及公式I的化合物，其中X、Q、W、R1、R2和R3如权利要求中定义，这些化合物抑制细菌旋转酶和/或Topo IV，以及包含这些化合物的药用可接受组合物。这些化合物及其组合物可用于治疗细菌感染。因此，本发明还涉及在哺乳动物中治疗细菌感染的方法。本发明还涉及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2003105846A1
• 作为试剂：
  描述：

  5-溴氨基苯甲酸甲酯 、 、 potassium nitrate 、 三氟乙酸酐 在 ice-salt 、 resultant mixture 、 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 silica 、 petroleum ether 、 Methyl 5-bromo-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]benzoate 、 5-溴-3-硝基-2-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯甲酸甲酯 作用下， 反应 16.33h， 以was obtained as a yellow solid (11.1 g, 69%)的产率得到5-溴-3-硝基-2-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial Compositions

  摘要：

  化合物(I)的分子式具有抗菌活性：其中：m为0或1；Q为氢或环丙基；AIk为可选取取代的双价C1-C6烷基、烯基或炔基基团，可以包含醚(—O—)、硫醚(—S—)或氨基(—NR)—连接，其中R为氢、—CN或C1-C3烷基；X为—C(═O)NR6—、—S(O)NR6—、—C(═O)O—或—S(═O)O—，其中R6为氢、可选取取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、-Cyc或—(C1-C3烷基)-Cyc，其中Cyc为可选取取代的具有3-7个环原子的单环碳环或杂环；Z为N或CH，或CF；R2和R3如描述中所定义。

  公开号：

  US20090197877A1

文献信息

• GYRASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Charifson Paul S.

  公开号：US20100105701A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present invention relates to compounds which inhibit bacterial gyrase and pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds. These compounds, and compositions thereof, are useful in treating bacterial infection. Accordingly, the present invention also relates to methods for treating bacterial infections in mammals. The present invention also relates to a method for preparing these compounds.

  本发明涉及抑制细菌旋转酶的化合物和包含该化合物的药学上可接受的组合物。这些化合物及其组合物在治疗细菌感染方面具有用途。因此，本发明还涉及治疗哺乳动物细菌感染的方法。本发明还涉及一种制备这些化合物的方法。
• Antibacterial compositions
  申请人：Prolysis Ltd.

  公开号：US07977340B2

  公开（公告）日：2011-07-12

  Compounds of formula (I) have antibacterial activity: wherein: m is 0 or 1; Q is hydrogen or cyclopropyl; AIk is an optionally substituted, divalent C1-C6 alkylene, alkenylene or alkynylene radical which may contain an ether (—O—), thioether (—S—) or amino (—NR)— link, wherein R is hydrogen, —CN or C1-C3 alkyl; X is —C(═O)NR6—, —S(O)NR6—, —C(═O)O— or —S(═O)O— wherein R6 is hydrogen, optionally substituted C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, -Cyc, or —(C1-C3 alkyl)-Cyc wherein Cyc is optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic having 3-7 ring atoms; Z is N or CH, or CF; R2 and R3 are as defined in the description.

  式(I)的化合物具有抗菌活性，其中：m为0或1；Q为氢或环丙基；AIk为可选取代的二价C1-C6烷基、烯基或炔基，其可以含有醚（—O—）、硫醚（—S—）或氨基（—NR）连接，其中R为氢、—CN或C1-C3烷基；X为—C（═O）NR6—、—S（O）NR6—、—C（═O）O—或—S（═O）O—，其中R6为氢、可选取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、-Cyc或—（C1-C3烷基）-Cyc，其中Cyc为可选取代的具有3-7个环原子的单环碳环或杂环；Z为N或CH，或CF；R2和R3如描述中所定义。
• ANTIBACTERIAL COMPOSITIONS
  申请人：Prolysis Limited

  公开号：EP2034997A1

  公开（公告）日：2009-03-18
• US7727992B2
  申请人：——

  公开号：US7727992B2

  公开（公告）日：2010-06-01
• US7977340B2
  申请人：——

  公开号：US7977340B2

  公开（公告）日：2011-07-12