ethyl 5'-cyano-[2,2']bithiophenyl-5-carboxylate | 1415224-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: ethyl 5'-cyano-[2,2']bithiophenyl-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-(5-cyanothiophen-2-yl)thiophene-2-carboxylate；ethyl 5-(5-cyanothiophen-2-yl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1415224-18-8
• 化学式: C₁₂H₉NO₂S₂
• 分子量: 263.341
• InChiKey: FJYLNGDWZYCPLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 、 5-溴噻吩-2-甲酸乙酯 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到ethyl 5'-cyano-[2,2']bithiophenyl-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用酯作为溴呋喃和溴噻吩衍生物的 C2 上的封闭基团的杂芳烃的钯催化直接杂芳基化：一步获得双杂芳基

  摘要：

  已发现 5-溴-2-糠酸甲酯和 5-溴噻吩-2-羧酸乙酯是 2-卤代呋喃和 2-卤代噻吩的有用替代试剂，可用于钯催化的杂芳烃直接芳基化。由于它们的 C5 被酯基团封闭，因此使用这些底物可以防止二聚体或低聚物的形成，因此可以高产率地形成二杂芳基。种类繁多的杂芳烃可以与这两种试剂偶联。此外，使用 5-溴-2-糠酸甲酯，连续催化 C5 芳基化、脱羧、催化 C2-芳基化反应允许合成 2,5-二芳基化呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290453

文献信息

• Palladium-Catalysed Direct Heteroarylations of Heteroaromatics Using Esters as Blocking Groups at C2 of Bromofuran and Bromothiophene Derivatives: A One-Step Access to Biheteroaryls
  作者：Henri Doucet、Hai Fu、Liqin Zhao、Christian Bruneau

  DOI：10.1055/s-0031-1290453

  日期：2012.9

  the palladium-catalysed direct arylation of heteroaromatics. As their C5 is blocked by ester groups, the use of these substrates prevents the formation of dimers or oligomers, and therefore allows the formation of biheteroaryls in high yields. A very wide variety of heteroaromatics can be coupled with these two reagents. Moreover, with methyl 5-bromo-2-furoate, sequential catalytic C5 arylation, decarboxylation

  已发现 5-溴-2-糠酸甲酯和 5-溴噻吩-2-羧酸乙酯是 2-卤代呋喃和 2-卤代噻吩的有用替代试剂，可用于钯催化的杂芳烃直接芳基化。由于它们的 C5 被酯基团封闭，因此使用这些底物可以防止二聚体或低聚物的形成，因此可以高产率地形成二杂芳基。种类繁多的杂芳烃可以与这两种试剂偶联。此外，使用 5-溴-2-糠酸甲酯，连续催化 C5 芳基化、脱羧、催化 C2-芳基化反应允许合成 2,5-二芳基化呋喃衍生物。