5-溴-3-碘-1-(苯基磺酰基)吲哚 | 582305-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-3-碘-1-(苯基磺酰基)吲哚
• 中文别名: 5-溴-3-碘-1-(苯磺酰基)吲哚
• 英文名称: 1-Benzenesulfonyl-5-bromo-3-iodo-1H-indole
• 英文别名: 5-Bromo-3-iodo-1-(phenylsulfonyl)indole；1-(benzenesulfonyl)-5-bromo-3-iodoindole
• CAS: 582305-43-9
• 化学式: C₁₄H₉BrINO₂S
• 分子量: 462.105
• InChiKey: MAPFSRSISJUBIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.0±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-3-碘-1-(苯基磺酰基)吲哚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3-[1-benzenesulfonyl-3-(3-dimethylamino-prop-1-ynyl)-1H-indol-5-yl]-prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Sequential Sonogashira and Suzuki Cross-Coupling Reactions in the Indole and Indazole Series

  摘要：

  对3-碘吲哚、5-溴-3-碘吲哚和5-溴-3-碘吲唑的反应性和选择性进行了研究，尤其是在钯催化的Sonogashira和Suzuki交叉偶联反应中。因此，采用5-溴-3-碘吲哚或吲唑进行了顺序的Sonogashira-Sonogashira、Sonogashira-Suzuki和Suzuki-Sonogashira反应，以获得一系列新的功能化吲哚和吲唑，这些化合物是潜在的5-HT受体配体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861825

文献信息

• Sequential Sonogashira and Suzuki Cross-Coupling Reactions in the Indole and Indazole Series
  作者：Bernhard Witulski、Sylvain Rault、Javier Azcon、Carole Alayrac、Anca Arnautu、Valérie Collot

  DOI：10.1055/s-2005-861825

  日期：——

  3-Iodoindoles, 5-bromo-3-iodoindoles and 5-bromo-3-iodoindazoles have been studied with respect to their reactivity and selectivity in palladium catalyzed Sonogashira and Suzuki cross-coupling reactions. As a result, sequential Sonogashira-Sonoga­shira, Sonogashira-Suzuki, and Suzuki-Sonogashira reactions with 5-bromo-3-iodoindoles or indazoles were used to obtain a large range of new functionalized indoles and indazoles, which are potential 5-HT receptor ligands.

  对3-碘吲哚、5-溴-3-碘吲哚和5-溴-3-碘吲唑的反应性和选择性进行了研究，尤其是在钯催化的Sonogashira和Suzuki交叉偶联反应中。因此，采用5-溴-3-碘吲哚或吲唑进行了顺序的Sonogashira-Sonogashira、Sonogashira-Suzuki和Suzuki-Sonogashira反应，以获得一系列新的功能化吲哚和吲唑，这些化合物是潜在的5-HT受体配体。