tert-butyl (1-(benzylamino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate | 473254-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1-(benzylamino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (R,S)-(1-(benzylamino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[1-(benzylcarbamoyl)ethyl]carbamate；tert-butyl N-[1-(benzylamino)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 473254-13-6
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: PJMPDSCDUZBOAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1-(benzylamino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-amino-N-benzyl-DL-propanamide
  参考文献：
  名称：

  New sulphonamide-peptide hybrid molecules as potential PBP 2a ligands and methicillin resistant Staphylococcus aureus actives

  摘要：

  DOI：

  10.1080/07391102.2022.2111359
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 tert-butyl (1-(benzylamino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生物与未活化烯烃的对映选择性脱氨烷基化

  摘要：

  在此，我们报道了第一个镍催化的氨基酸和肽衍生物与未活化烯烃的对映选择性脱氨烷基化反应。成功的关键是发现了一种新的空间阻碍双（恶唑啉）配体主链，从而提供了一种通过sp 3 C-N 功能化获得对映体富集的sp 3 – sp 3连接的从头技术。我们的协议以其广泛的范围和广泛的通用性而著称，即使在后期功能化的背景下也是如此。此外，未活化内烯烃的对映选择性脱氨远程加氢烷基化反应也已触手可及，从而为在远程sp 3 C-H位点上形成对映体富集的sp 3 – sp 3中心提供了有用的切入点。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12350

文献信息

• Manganese Catalyzed Direct Amidation of Esters with Amines
  作者：Zhengqiang Fu、Xinghua Wang、Sheng Tao、Qingqing Bu、Donghui Wei、Ning Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02478

  日期：2021.2.5

  metal catalyzed amidations remains a challenge. Here, a manganese(I)-catalyzed method for the direct synthesis of amides from a various number of esters and amines is reported with unprecedented substrate scope using a low catalyst loading. A wide range of aromatic, aliphatic, and heterocyclic esters, even in fatty acid esters, reacted with a diverse range of primary aryl amines, primary alkyl amines

  酯与胺的过渡金属催化的酰胺键形成反应已被开发为克服传统方法的缺点的先进方法。在过渡金属催化的酰胺化反应中底物的广泛应用仍然是一个挑战。在此，报道了锰（I）催化的方法，其由多种酯和胺直接合成酰胺，具有低催化剂载量，具有无与伦比的底物范围。甚至在脂肪酸酯中，各种各样的芳族，脂族和杂环酯也与各种各样的伯芳基胺，伯烷基胺和仲烷基胺反应形成酰胺。值得注意的是，该方法提供了由脂肪酸酯和胺形成过渡金属催化的酰胺键形成反应的第一个例子。
• Potassium Thioacids Mediated Selective Amide and Peptide Constructions Enabled by Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Hongxin Liu、Liyun Zhao、Yunfei Yuan、Zhifang Xu、Kai Chen、Shengxiang Qiu、Haibo Tan

  DOI：10.1021/acscatal.5b02943

  日期：2016.3.4

  A remarkable visible-light-promoted photoredox catalytic methodology involved with amines and eco-friendly potassium thioacids for amide formation was uncovered. This approach can mimic the natural coenzyme acetyl-CoA to selectively acylate amines without affecting other functional groups such as alcohols, phenols, esters, among others. The developed strategy may hold great potential for a comprehensive

  发现了一种出色的可见光促进的光氧化还原催化方法，该方法涉及胺和生态友好的硫代酸钾酸形成酰胺。该方法可以模拟天然辅酶乙酰辅酶A以选择性地酰化胺而不影响其他官能团，例如醇，酚，酯等。所开发的策略可能具有广泛的潜力，可以通过二酰基二硫化物中间体全面展示生物学上有意义的肽合成和氨基酸修饰。
• [EN] DEUTERATED FUNCTIONALIZED DERIVATIVES OF α-ALANINE, IN PARTICULAR FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'ALPHA-ALANINE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET UTILISATION DE CELUI-CI
  申请人：[en]UNIWERSYTET JAGIELLOŃSKI

  公开号：WO2023096512A1

  公开（公告）日：2023-06-01

  A group of chemical compounds has been disclosed, especially for the treatment of neurological diseases, which are modified alanine derivatives whose structures has been designed based on the bioisosteric and selective replacement of hydrogen atoms with deuterium.