4-Nitro-2',6'-dimethyldiphenyl sulphide | 171898-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-Nitro-2',6'-dimethyldiphenyl sulphide
• 英文别名: C14H13NO2S；1,3-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 171898-64-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: KOEWBNDKZUHQEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitro-2',6'-dimethyldiphenyl sulphide 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-Amino-2',6'-dimethyldiphenyl sulphide
  参考文献：
  名称：

  1H 和 13C NMR 研究 2-和 3-取代的二苯基硫化物和砜以及 4-取代的 2',6'-二甲基二苯基硫化物中的取代基效应

  摘要：

  九个 2-取代二苯硫醚 (S-2-X)、七个 3-取代二苯硫醚 (S-3-X)、九个 2-取代二苯砜 (SO2-2-X)、九个获得了 3-取代的二苯砜 (SO2-3-X) 和 9 个 4-取代的-2',6'-二甲基二苯硫醚 (Me2-S-4-X)。将 1H 和 13C 化学位移与苯取代基诱导的化学位移（林奇图）、哈米特和双取代基参数相关联，并将结果与​​ 4-取代二苯硫醚 (S-4-X) 和砜的结果进行比较(SO2-4-X)。主要结论如下：(i) 取代的二苯硫醚中取代基效应的传递以 S-4-X ≈︁ S-2-X > Me2-S-4-X > S-3-X 的顺序降低; (ii) 感应效应比共振效应传递到 3-取代二苯硫醚中的未取代环的程度更大，而在其他取代二苯硫醚中观察到相反的趋势；(iii) 在 2-甲氧基-、2-氯-、2-溴-和 2-硝基二苯基硫化物中，取代基尺寸的增加导致 H-6 的高场

  DOI：

  10.1002/mrc.1260331004
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基巯基苯酚 、 4-硝基碘苯 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以81%的产率得到4-Nitro-2',6'-dimethyldiphenyl sulphide
  参考文献：
  名称：

  在无配体和无添加剂的条件下，铜催化的Ullmann偶联。第2部分：硫醇与碘代芳烃的S-芳基化

  摘要：

  在温和的无配体和无添加剂条件下（n Bu 4 NBr，PhMe，NaOH，回流，22 h），将各种取代的芳基和脂肪族硫醇与碘化铜催化的芳基卤化物进行S-芳基化反应产品收率（高达96％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.060

文献信息

• Three Diphenyl Sulfones
  作者：J. Jeyakanthan、D. Velmurugan、K. Panneerselvam、M. Soriano-Garcia、S. Perumal、R. Chandrasekaran

  DOI：10.1107/s0108270197016831

  日期：1998.5.15

  In 2,6-dimethylphenyl 4-nitrophenyl sulfone, C14H13NO4S, (I), 2,6-dimethylphenyl 4-methylphenyl sulfone, C15H16O2S, (II), and 2-methylphenyl phenyl sulfone, C13H12O2S, (III), the S atoms have distorted tetrahedral bonding geometry. In each compound, the phenyl rings are nearly perpendicular to each other [dihedral angles: 80.0(I) in (I), 89.6(1) in (II) and 78.9(1)degrees in (III)].

表征谱图