4-Nitro-2',6'-dimethyldiphenyl sulphide | 171898-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-Nitro-2',6'-dimethyldiphenyl sulphide
• 英文别名: C14H13NO2S；1,3-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 171898-64-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: KOEWBNDKZUHQEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitro-2',6'-dimethyldiphenyl sulphide 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-Amino-2',6'-dimethyldiphenyl sulphide
  参考文献：
  名称：

  1H 和 13C NMR 研究 2-和 3-取代的二苯基硫化物和砜以及 4-取代的 2',6'-二甲基二苯基硫化物中的取代基效应

  摘要：

  九个 2-取代二苯硫醚 (S-2-X)、七个 3-取代二苯硫醚 (S-3-X)、九个 2-取代二苯砜 (SO2-2-X)、九个获得了 3-取代的二苯砜 (SO2-3-X) 和 9 个 4-取代的-2',6'-二甲基二苯硫醚 (Me2-S-4-X)。将 1H 和 13C 化学位移与苯取代基诱导的化学位移（林奇图）、哈米特和双取代基参数相关联，并将结果与​​ 4-取代二苯硫醚 (S-4-X) 和砜的结果进行比较(SO2-4-X)。主要结论如下：(i) 取代的二苯硫醚中取代基效应的传递以 S-4-X ≈︁ S-2-X > Me2-S-4-X > S-3-X 的顺序降低; (ii) 感应效应比共振效应传递到 3-取代二苯硫醚中的未取代环的程度更大，而在其他取代二苯硫醚中观察到相反的趋势；(iii) 在 2-甲氧基-、2-氯-、2-溴-和 2-硝基二苯基硫化物中，取代基尺寸的增加导致 H-6 的高场

  DOI：

  10.1002/mrc.1260331004
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基巯基苯酚 、 4-硝基碘苯 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以81%的产率得到4-Nitro-2',6'-dimethyldiphenyl sulphide
  参考文献：
  名称：

  在无配体和无添加剂的条件下，铜催化的Ullmann偶联。第2部分：硫醇与碘代芳烃的S-芳基化

  摘要：

  在温和的无配体和无添加剂条件下（n Bu 4 NBr，PhMe，NaOH，回流，22 h），将各种取代的芳基和脂肪族硫醇与碘化铜催化的芳基卤化物进行S-芳基化反应产品收率（高达96％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.060

文献信息

• Three Diphenyl Sulfones
  作者：J. Jeyakanthan、D. Velmurugan、K. Panneerselvam、M. Soriano-Garcia、S. Perumal、R. Chandrasekaran

  DOI：10.1107/s0108270197016831

  日期：1998.5.15

  In 2,6-dimethylphenyl 4-nitrophenyl sulfone, C14H13NO4S, (I), 2,6-dimethylphenyl 4-methylphenyl sulfone, C15H16O2S, (II), and 2-methylphenyl phenyl sulfone, C13H12O2S, (III), the S atoms have distorted tetrahedral bonding geometry. In each compound, the phenyl rings are nearly perpendicular to each other [dihedral angles: 80.0(I) in (I), 89.6(1) in (II) and 78.9(1)degrees in (III)].
• Copper-catalyzed Ullmann coupling under ligand- and additive-free conditions. Part 2: S-Arylation of thiols with aryl iodides
  作者：Pongchart Buranaprasertsuk、Joyce Wei Wei Chang、Warinthorn Chavasiri、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.060

  日期：2008.3

  S-Arylation of a wide variety of substituted aryl and aliphatic thiols with aryl halides catalyzed by copper iodide under mild ligand- and additive-free conditions (nBu4NBr, PhMe, NaOH, reflux, 22 h) is accomplished in good to excellent product yields (up to 96%).

  在温和的无配体和无添加剂条件下（n Bu 4 NBr，PhMe，NaOH，回流，22 h），将各种取代的芳基和脂肪族硫醇与碘化铜催化的芳基卤化物进行S-芳基化反应产品收率（高达96％）。
• 1H and13C NMR study of substituent effects in 2- and 3-substituted diphenyl sulphides and sulphones and 4-substituted 2′,6′-dimethyldiphenyl sulphides
  作者：Subbu Perumal、Ramasubbu Chandrasekaran、Veerappan Vijayabaskar、David A. Wilson

  DOI：10.1002/mrc.1260331004

  日期：1995.10

  The proton and carbon NMR spectra of nine 2‐substituted diphenyl sulphides (S‐2‐X), seven 3‐substituted diphenyl sulphides (S‐3‐X), nine 2‐substituted diphenyl sulphones (SO2‐2‐X), nine 3‐substituted diphenyl sulphones (SO2‐3‐X) and nine 4‐substituted‐2′,6′‐dimethyldiphenyl sulphides (Me2‐S‐4‐X) were obtained. Correlations of the 1H and 13C chemical shifts were made with benzene substituent‐induced

  九个 2-取代二苯硫醚 (S-2-X)、七个 3-取代二苯硫醚 (S-3-X)、九个 2-取代二苯砜 (SO2-2-X)、九个获得了 3-取代的二苯砜 (SO2-3-X) 和 9 个 4-取代的-2',6'-二甲基二苯硫醚 (Me2-S-4-X)。将 1H 和 13C 化学位移与苯取代基诱导的化学位移（林奇图）、哈米特和双取代基参数相关联，并将结果与​​ 4-取代二苯硫醚 (S-4-X) 和砜的结果进行比较(SO2-4-X)。主要结论如下：(i) 取代的二苯硫醚中取代基效应的传递以 S-4-X ≈︁ S-2-X > Me2-S-4-X > S-3-X 的顺序降低; (ii) 感应效应比共振效应传递到 3-取代二苯硫醚中的未取代环的程度更大，而在其他取代二苯硫醚中观察到相反的趋势；(iii) 在 2-甲氧基-、2-氯-、2-溴-和 2-硝基二苯基硫化物中，取代基尺寸的增加导致 H-6 的高场

表征谱图