Benzeneacetamide, N-[3-(acetyloxy)phenyl]- | 95384-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: Benzeneacetamide, N-[3-(acetyloxy)phenyl]-
• 英文别名: [3-[(2-phenylacetyl)amino]phenyl] acetate
• CAS: 95384-55-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: GGTDGPWKMOYDCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-Hydroxy-2-phenyl-acetanilid 、 乙酰氯 生成 Benzeneacetamide, N-[3-(acetyloxy)phenyl]-
  参考文献：
  名称：

  A quantitative structure-activity study of anticonvulsant phenylacetanilides.

  摘要：

  通过最大电击癫痫发作试验，对一系列邻、间、对取代的苯乙酸苯胺类化合物在小鼠体内的抗惊厥活性进行了测试，并通过汉斯赫分析法对结构-活性关系进行了定量研究。结果表明，元衍生物的药效（-log ED50）与对数 P（P 为 1-辛醇-H2O 分配系数）呈抛物线关系，与 Hammett σ 值呈线性关系。根据推导出的相关性预测，当对数 P 约为 2.3 且引入了一个电子捐赠取代基时，将获得最大活性。这一结论与最近报告的 m 和 p 取代的 N，N-二甲基氨基甲酸苄酯的结构要求一致。大多数 o 和 p 取代的化合物的活性低于 m 衍生物。本文讨论了正对和对位取代的影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.5003

文献信息

• A quantitative structure-activity study of anticonvulsant phenylacetanilides.
  作者：CHISAKO YAMAGAMI、NARAO TAKAO、MITSUYO TANAKA、KAZUYOSHI HORISAKA、SYOZO ASADA、TOSHIO FUJITA

  DOI：10.1248/cpb.32.5003

  日期：——

  A series of o-, m-, and p-substituted anilides of phenylacetic acid were tested for anticonvulsant activity in mice by means of the maximal electroshock seizure test and structure-activity relationships were quantitatively studied by Hansch analysis. The potencies (-log ED50) for meta derivatives were shown to depend parabolically on log P (P is the 1-octanol-H2O partition coefficient) and linearly on the Hammett σ values. The derived correlation predicted that the maximum activity would be obtained when log P is about 2. 3 and an electron-donating substituent is introduced. This conclusion is consistent with the structural requirements recently reported for m-and p-substituted benzyl N, N-dimethylcarbamates. Most of the o-and p-substituted compounds exhibited lower activities than m-derivatives. The effects of ortho and para substitutions are discussed.

  通过最大电击癫痫发作试验，对一系列邻、间、对取代的苯乙酸苯胺类化合物在小鼠体内的抗惊厥活性进行了测试，并通过汉斯赫分析法对结构-活性关系进行了定量研究。结果表明，元衍生物的药效（-log ED50）与对数 P（P 为 1-辛醇-H2O 分配系数）呈抛物线关系，与 Hammett σ 值呈线性关系。根据推导出的相关性预测，当对数 P 约为 2.3 且引入了一个电子捐赠取代基时，将获得最大活性。这一结论与最近报告的 m 和 p 取代的 N，N-二甲基氨基甲酸苄酯的结构要求一致。大多数 o 和 p 取代的化合物的活性低于 m 衍生物。本文讨论了正对和对位取代的影响。