3-(benzylamino)-4-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione | 1448586-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzylamino)-4-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-(Benzylamino)-4-[3,5-bis(trifluoromethyl)anilino]-3-cyclobutene-1,2-dione；3-(benzylamino)-4-[3,5-bis(trifluoromethyl)anilino]cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 1448586-98-8
• 化学式: C₁₉H₁₂F₆N₂O₂
• 分子量: 414.307
• InChiKey: RNSICKJNHYAEIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-benzyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanimine 在 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(benzylamino)-4-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  动态共价体系中亚胺交换的氢键催化。

  摘要：

  亚胺键的可逆性已在动态共价化学领域得到了广泛的应用，例如功能体系的制备，动态材料，分子机器和共价有机骨架的制备。但是，为了有效平衡亚胺混合物，通常需要酸催化。在本文中，证明了在前所未有的温和条件下，氢键供体如硫脲和方酰胺可催化动态亚胺系统的平衡。催化作用发生在多种溶剂中，并且在许多敏感的添加剂的存在下，对于亚胺的复分解以及胺，肼和羟胺的转氨反应，显示出中等至良好的速率加速。此外，该催化剂易于固定，

  DOI：

  10.1002/chem.202001666

文献信息

• Silver‐Free Au(I) Catalysis Enabled by Bifunctional Urea‐ and Squaramide‐Phosphine Ligands via H‐Bonding
  作者：Allegra Franchino、Àlex Martí、Stefano Nejrotti、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/chem.202101751

  日期：2021.8.16

  A library of gold(I) chloride complexes with phosphine ligands incorporating pendant (thio)urea and squaramide H-bond donors was prepared with the aim of promoting chloride abstraction from Au(I) via H-bonding. In the absence of silver additives, complexes bearing squaramides and trifluoromethylated aromatic ureas displayed good catalytic activity in the cyclization of N-propargyl benzamides, as well

  制备了含有侧链（硫代）脲和方酰胺氢键供体的膦配体的氯化金（I）配合物库，目的是促进通过氢键从 Au（I）中提取氯化物。在不存在银添加剂的情况下，带有方酰胺和三氟甲基化芳香脲的配合物在N-炔丙基苯甲酰胺环化、1,6-烯炔环异构化、串联环化-吲哚加成反应和氢肼化反应中表现出良好的催化活性。苯乙炔。动力学研究和 DFT 计算表明，反应的能量跨度是由二齿氢键供体通过缔合机制促进的氯化物提取步骤和随后的环化步骤决定的。
• Three-component reactions based on trapping ammonium ylides with N-sulfonyl aldimines via cooperative catalysis of squaramides and Rh2(OAc)4
  作者：Lin Qiu、Dongwei Wang、Fengping Lv、Xin Guo、Wenhao Hu、Liping Yang、Shunying Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.082

  日期：2014.2

  Three-component reactions of aryl diazoacetates, arylamines and N-sulfonyl aldimines cooperatively catalyzed by squaramides and dirhodium acetate are reported to afford N-sulfonyl alpha,beta-diamino acid derivatives in moderate to good yields and diastereoselectivity. Crown Copyright (c) 2014 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hydrogen‐Bond Catalysis of Imine Exchange in Dynamic Covalent Systems
  作者：Fredrik Schaufelberger、Karolina Seigel、Olof Ramström

  DOI：10.1002/chem.202001666

  日期：2020.12

  of dynamic covalent chemistry, with applications such as preparation of functional systems, dynamic materials, molecular machines, and covalent organic frameworks. However, acid catalysis is commonly needed for efficient equilibration of imine mixtures. Herein, it is demonstrated that hydrogen bond donors such as thioureas and squaramides can catalyze the equilibration of dynamic imine systems under

  亚胺键的可逆性已在动态共价化学领域得到了广泛的应用，例如功能体系的制备，动态材料，分子机器和共价有机骨架的制备。但是，为了有效平衡亚胺混合物，通常需要酸催化。在本文中，证明了在前所未有的温和条件下，氢键供体如硫脲和方酰胺可催化动态亚胺系统的平衡。催化作用发生在多种溶剂中，并且在许多敏感的添加剂的存在下，对于亚胺的复分解以及胺，肼和羟胺的转氨反应，显示出中等至良好的速率加速。此外，该催化剂易于固定，