2-(3-benzylamino-2-oxo-1,2-dihydropyridin-1-yl)-N-(3,4-dichlorobenzyl)acetamide | 1177499-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-benzylamino-2-oxo-1,2-dihydropyridin-1-yl)-N-(3,4-dichlorobenzyl)acetamide
• 英文别名: 2-[3'-(benzylamino)-2'-oxopyridin-1'(2H)-yl]-N-(3'',4''-dichlorobenzyl)acetamide；2-Oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl amide derivative, 7t；2-[3-(benzylamino)-2-oxopyridin-1-yl]-N-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]acetamide
• CAS: 1177499-82-9
• 化学式: C₂₁H₁₉Cl₂N₃O₂
• 分子量: 416.307
• InChiKey: QTNAVNLVKAOHQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2'-oxo-3'-(benzylamino)pyridinyl-1'(2H)-yl)acetate 、 3,4-二氯苄胺 反应 4.0h， 以93%的产率得到2-(3-benzylamino-2-oxo-1,2-dihydropyridin-1-yl)-N-(3,4-dichlorobenzyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  糖原磷酸化酶抑制2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-基酰胺衍生物的作用

  摘要：

  糖原磷酸化酶（GP）在糖原向葡萄糖-1-磷酸（进而变成葡萄糖）的转化中起关键作用，并且是糖尿病治疗干预的有希望的靶标。在这项研究中，我们使用简便的氨解反应合成了2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl酰胺的新衍生物，其中不同的烷基和芳基酯和酰胺被杂环的N-1和C-3取代戒指。评价了化合物对糖原磷酸化酶的体外抑制活性。在该系列中，最有效的化合物表现出良好的GPa抑制作用（IC 50  = 6.3μM）。对这些化合物的初步研究表明，通过引入C3–N羰基，抗GP活性降低，而亲脂性增强。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.049

文献信息

• Glycogen phosphorylase inhibitory effects of 2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl amide derivatives
  作者：N. David Karis、Wendy A. Loughlin、Ian D. Jenkins、Peter C. Healy

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.04.049

  日期：2009.7

  glycogen to glucose-1-phosphate (and in turn glucose) and is a promising target for therapeutic intervention in diabetes. In this study we synthesized new derivatives of 2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl amides using a facile aminolysis reaction, in which different alkyl and aryl esters and amides are substituted at N-1 and C-3 of the heterocyclic ring. The in vitro inhibitory activity of compounds against glycogen

  糖原磷酸化酶（GP）在糖原向葡萄糖-1-磷酸（进而变成葡萄糖）的转化中起关键作用，并且是糖尿病治疗干预的有希望的靶标。在这项研究中，我们使用简便的氨解反应合成了2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl酰胺的新衍生物，其中不同的烷基和芳基酯和酰胺被杂环的N-1和C-3取代戒指。评价了化合物对糖原磷酸化酶的体外抑制活性。在该系列中，最有效的化合物表现出良好的GPa抑制作用（IC 50  = 6.3μM）。对这些化合物的初步研究表明，通过引入C3–N羰基，抗GP活性降低，而亲脂性增强。