methyl (5S,6R)-6-(2-azidoethoxy)-5-methyl-6-(2-nitrophenyl)hex-3-ynoate | 1204508-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (5S,6R)-6-(2-azidoethoxy)-5-methyl-6-(2-nitrophenyl)hex-3-ynoate
• CAS: 1204508-61-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₅
• 分子量: 346.343
• InChiKey: RRZLLKZUNZVMRC-BLLLJJGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5S,6R)-6-(2-azidoethoxy)-5-methyl-6-(2-nitrophenyl)hex-3-ynoate 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以74%的产率得到methyl 2-((4S,5R)-4-methyl-5-(2-nitrophenyl)-4,5,7,8-tetrahydro-[1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]oxazepin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物和不对称炔烃的区域选择性分子内偶极环加成反应

  摘要：

  对映体富集的烯丙基硅烷用于与醛和甲硅烷基醚的三组分炔丙基化反应，以形成含有嵌入叠氮化物的顺-均炔基醚。然后这些材料经历热诱导的分子内 1,3-偶极环加成反应，产生含有 1,2,3-三唑的独特稠环系统。改变反应的所有三个组分的能力允许方便地获得含有显着结构和立体化学变化的化合物。

  DOI：

  10.1021/ol902681t
• 作为产物：
  描述：

  (R_a)-methyl 3-(dimethyl(phenyl)silyl)hexa-3,4-dienoate 、 (2-叠氮基乙氧基)(叔丁基)二甲基硅烷 、 邻硝基苯甲醛 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 丙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到methyl (5S,6R)-6-(2-azidoethoxy)-5-methyl-6-(2-nitrophenyl)hex-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物和不对称炔烃的区域选择性分子内偶极环加成反应

  摘要：

  对映体富集的烯丙基硅烷用于与醛和甲硅烷基醚的三组分炔丙基化反应，以形成含有嵌入叠氮化物的顺-均炔基醚。然后这些材料经历热诱导的分子内 1,3-偶极环加成反应，产生含有 1,2,3-三唑的独特稠环系统。改变反应的所有三个组分的能力允许方便地获得含有显着结构和立体化学变化的化合物。

  DOI：

  10.1021/ol902681t

文献信息

• Regioselective Intramolecular Dipolar Cycloaddition of Azides and Unsymmetrical Alkynes
  作者：Ryan A. Brawn、Morgan Welzel、Jason T. Lowe、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol902681t

  日期：2010.1.15

  used in three-component propargylation reactions with aldehydes and silyl ethers to form syn-homopropargylic ethers that contain an imbedded azide. These materials then undergo thermally induced intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions, resulting in unique fused ring systems containing 1,2,3-triazoles. The ability to modify all three components of the reaction allows for expedient access to

  对映体富集的烯丙基硅烷用于与醛和甲硅烷基醚的三组分炔丙基化反应，以形成含有嵌入叠氮化物的顺-均炔基醚。然后这些材料经历热诱导的分子内 1,3-偶极环加成反应，产生含有 1,2,3-三唑的独特稠环系统。改变反应的所有三个组分的能力允许方便地获得含有显着结构和立体化学变化的化合物。