(3S,4R,1'S)-4-benzyloxymethyl-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-(1'-phenylethyl)pyrrolidin-2-one | 807626-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,1'S)-4-benzyloxymethyl-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-(1'-phenylethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 807626-33-1
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₃Si
• 分子量: 439.67
• InChiKey: OEBBDRPKNQLJMW-ZTCOLXNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,1'S)-4-benzyloxymethyl-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-(1'-phenylethyl)pyrrolidin-2-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以58%的产率得到(3R,4R,1'S)-4-benzyloxymethyl-3-hydroxy-1-(1'-phenylethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral 3-hydroxypyrrolidin-2-ones from a Baylis–Hillman adduct: convergent, stereoselective synthesis of a glycosidase inhibitor

  摘要：

  The O-silyl derivative 4b, prepared starting from the Baylis-Hillman adduct 4a, underwent cyclization on treatment with (S)-phenylethylamine, to give to an equimolar mixture of the 4,5-cis-disubstituted pyrrolidin-2-ones 9 and 10, exclusively, which after separation by silica gel chromatography were both converted into the 3-hydroxy-4-hydroxymethylpyrrolidine 1 a glycosidase inhibitor. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.08.016
• 作为产物：
  描述：

  1-Ethyl 4-methyl 2-hydroxy 3-methylenebutanedioate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三苯基甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3S,4R,1'S)-4-benzyloxymethyl-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-(1'-phenylethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral 3-hydroxypyrrolidin-2-ones from a Baylis–Hillman adduct: convergent, stereoselective synthesis of a glycosidase inhibitor

  摘要：

  The O-silyl derivative 4b, prepared starting from the Baylis-Hillman adduct 4a, underwent cyclization on treatment with (S)-phenylethylamine, to give to an equimolar mixture of the 4,5-cis-disubstituted pyrrolidin-2-ones 9 and 10, exclusively, which after separation by silica gel chromatography were both converted into the 3-hydroxy-4-hydroxymethylpyrrolidine 1 a glycosidase inhibitor. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.08.016