2,4-Diacetyl-3-(4-bromophenyl)-5-hydroxy-5-methylcyclohexan-1-one | 76354-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-Diacetyl-3-(4-bromophenyl)-5-hydroxy-5-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 76354-24-0
• 化学式: C₁₇H₁₉BrO₄
• mdl: MFCD00469495
• 分子量: 367.239
• InChiKey: RAHYDEYNMNOBFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Diacetyl-3-(4-bromophenyl)-5-hydroxy-5-methylcyclohexan-1-one 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到1-[3-Acetyl-2-(4-bromophenyl)-4-hydroxy-6-methylphenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过芳族醛与β-酮酸酯或酮的顺序反应有效地选择性合成官能化联苯

  摘要：

  芳族醛和β-酮酯/酮的Knoevenagel / Michael / Aldol反应以连续的方式以良好的收率得到中间体环己酮。后者在用碘进行氧化芳构化后，以中等至良好的产率获得了具有至少一个酚羟基的官能化联苯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.001
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 乙酰丙酮 在 Indion 860 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到2,4-Diacetyl-3-(4-bromophenyl)-5-hydroxy-5-methylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Indion 860 catalyzed cascade reaction: a greener approach to functionalized cyclohexanones and their novel analogues

  摘要：

  通过 Indion 860 介导的β-酮酯或 1,3-二酮与烷基/芳基/杂芳基醛的级联反应，可在露天条件下生成官能化环己酮。催化剂可以回收和循环使用。将这一方法与同一锅中的其他反应相结合，可以得到多种多样的新型分子。一些合成的化合物在体外显示出对 PDE4 的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c2ra23039a

文献信息

• PONOMAREV O. A.; PIVNENKO N. S.; LAVRUSHIN V. F., UKR. XIM. ZH., 1980, 46, HO 9, 972-977
  作者：PONOMAREV O. A.、 PIVNENKO N. S.、 LAVRUSHIN V. F.

  DOI：——

  日期：——
• An efficient regioselective synthesis of functionalized biphenyls via sequential reactions of aromatic aldehydes and β-keto esters or ketones
  作者：Anindra Sharma、Jyoti Pandey、R.P. Tripathi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.001

  日期：2009.4

  Knoevenagel/Michael/Aldol reactions of aromatic aldehydes and β-keto esters/ketones in a sequential manner yielded intermediate cyclohexanones in good yields. The latter, on oxidative aromatization with iodine, afforded functionalized biphenyls with at least one phenolic hydroxyl in moderate to good yields.

  芳族醛和β-酮酯/酮的Knoevenagel / Michael / Aldol反应以连续的方式以良好的收率得到中间体环己酮。后者在用碘进行氧化芳构化后，以中等至良好的产率获得了具有至少一个酚羟基的官能化联苯。
• Indion 860 catalyzed cascade reaction: a greener approach to functionalized cyclohexanones and their novel analogues
  作者：T. Bhaskar Kumar、G. Dhananjaya、Ch. Sumanth、S. Vaishaly、Gajanan Botre、M. Srinivasa Rao、K. B. Chandra Sekhar、K. Shiva Kumar、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c2ra23039a

  日期：——

  An Indion 860 mediated cascade reaction of β-ketoester or 1,3-diketone with alkyl/aryl/heteroaryl aldehydes afforded functionalized cyclohexanones in the open air. The catalyst can be recovered and recycled. Combining this methodology with other reactions in the same pot afforded diversity based novel molecules. Some of the synthesized compounds showed inhibition of PDE4 in vitro.

  通过 Indion 860 介导的β-酮酯或 1,3-二酮与烷基/芳基/杂芳基醛的级联反应，可在露天条件下生成官能化环己酮。催化剂可以回收和循环使用。将这一方法与同一锅中的其他反应相结合，可以得到多种多样的新型分子。一些合成的化合物在体外显示出对 PDE4 的抑制作用。