N-methyl-5,6-dioxobenzo[h]quinoline-4-carboxamide | 92346-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-methyl-5,6-dioxobenzo[h]quinoline-4-carboxamide
• CAS: 92346-54-8
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 266.256
• InChiKey: IJRZHUYMQYZRCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-5,6-dioxobenzo[h]quinoline-4-carboxamide 在 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Demethyleupolauramine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of eupolauramine via an intramolecular Kondrat'eva pyridine synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00197a001
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-6-methoxy-N-methylbenzo[h]quinoline-4-carboxamide 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到N-methyl-5,6-dioxobenzo[h]quinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于芳族金属化的合成策略-交叉偶联链节。氮杂菲生物碱紫杉胺的简明形式合成

  摘要：

  使用组合金属化（邻位和远程）-交叉偶联策略，可以有效地合成预先转化成紫杉胺（10）的氮杂菲蒽醌9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93486-5

文献信息

• Synthetic strategies based on aromatic metalation - cross coupling links. A concise formal synthesis of the azaphenanthrene alkaloid eupolauramine
  作者：X. Wang、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93486-5

  日期：1991.9

  An efficient synthesis of azaphenanthraquinone 9, previously converted into eupolauramine (10), has been achieved using combinational metalation (ortho and remote) - cross coupling tactics.

  使用组合金属化（邻位和远程）-交叉偶联策略，可以有效地合成预先转化成紫杉胺（10）的氮杂菲蒽醌9。
• Synthesis of eupolauramine via an intramolecular Kondrat'eva pyridine synthesis
  作者：Jeremy I. Levin、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo00197a001

  日期：1984.11