(S)-5-methyl-1-phenyl-3-phthalimidohexan-2-one | 203917-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-methyl-1-phenyl-3-phthalimidohexan-2-one
• 英文别名: 2-[(3S)-5-methyl-2-oxo-1-phenylhexan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 203917-22-0
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: LXQOPOOFOANBIK-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-methyl-1-phenyl-3-phthalimidohexan-2-one 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到2-[(2S,3S)-2-hydroxy-5-methyl-1-phenylhexan-3-yl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N-邻苯二甲酰基α-氨基酮的立体选择性还原：他汀的快速合成

  摘要：

  受保护的Statine衍生物通过甲高度非对映合成顺式-选择性的LiAlH（OBu-吨）3还原亮氨酸衍生Ñ -phthaloylα氨基酮进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00524-8
• 作为产物：
  描述：

  (alphaS)-1,3-二氢-alpha-(2-甲基丙基)-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-乙酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-5-methyl-1-phenyl-3-phthalimidohexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-邻苯二甲酰基α-氨基酮的立体选择性还原：他汀的快速合成

  摘要：

  受保护的Statine衍生物通过甲高度非对映合成顺式-选择性的LiAlH（OBu-吨）3还原亮氨酸衍生Ñ -phthaloylα氨基酮进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00524-8

文献信息

• Stereoselective reduction of N-phthaloyl α-amino ketones: an expeditious synthesis of statine
  作者：Saumitra Sengupta、Debarati Sen Sarma

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00524-8

  日期：1999.12

  A highly diastereoselective synthesis of a protected statine derivative via syn-selective LiAlH(OBu-t)3 reduction of a leucine derived N-phthaloyl α-amino ketone is described.

  受保护的Statine衍生物通过甲高度非对映合成顺式-选择性的LiAlH（OBu-吨）3还原亮氨酸衍生Ñ -phthaloylα氨基酮进行说明。